N-hexyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosylamine | 151508-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-hexyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosylamine
• 英文别名: (3S,4R,5R)-N-hexyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-amine
• CAS: 151508-06-4
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₄
• 分子量: 503.682
• InChiKey: WHOOCZVLOACULV-WIDWRGJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosylamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 4 Angstroem M_.S 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-1-Hexyl-2-octyl-pyrrolidine-3,4-diol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成氮杂糖的新方法

  摘要：

  市售的2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯糖与伯胺（RNH 2）的反应得到阿拉伯呋喃糖胺2，在用格利雅试剂处理后立体选择性地得到氨基醇3。3是氮杂糖的有用前体：通过用Tf 2 O-Py处理可将其转化为吡咯烷4，而通过PCC氧化可提供可还原为相应胺6的内酰胺5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88084-v
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以5.35 g的产率得到N-hexyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖胺上的格氏反应合成氮杂糖

  摘要：

  吡咯烷5a-b以及哌啶10a，b和15是通过在糖基胺上进行格氏反应合成的，该糖基胺很容易从母体糖和伯胺中获得，然后用三氟甲磺酸酐环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00151-w