(+/-)-(Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-ol | 835594-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (+/-)-(Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-ol；(Z)-4-butyltellanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 835594-73-5
• 化学式: C₈H₁₆OTe
• 分子量: 255.814
• InChiKey: JPMHXGZNXAVANX-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (+/-)-(Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到5-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碲：生物活性丁烯内酯的合成

  摘要：

  （Z）-β-丁基碲-烯酮的还原得到相应的具有双键构型的γ-羟基乙烯基碲化物。γ-羟基乙烯基碲化物与2当量的正丁基锂反应生成1,4-C，O-二价阴离子，其在与二氧化碳反应后得到相应的丁烯化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.063
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(+/-)-(Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  将β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物化学选择性还原为烯丙基醇

  摘要：

  （Z）-β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物是通过炔烃的加氢酯化反应或烯醇甲苯磺酸盐的加成/消除顺序立体产生的。用NaBH 4 / MeOH，NaBH 4 ·CeCl 3 ·7H 2 O / MeOH和DIBAL-H系统将β-丁基tellanyl-烯酮化学选择性还原为相应的烯丙醇，并保留Z立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.090

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of Z-vinylic tellurides from propargylic alcohols: a route to chiral Z-enynes
  作者：Cristiano Raminelli、Nathalia C. da Silva、Alcindo A. Dos Santos、André L.M. Porto、Leandro H. Andrade、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.087

  日期：2005.1

  tert-Butyldimethylsilyl ethers of propargylic alcohols are hydrotellurated regioselectively to give 1,2-Z-vinylic tellurides. Enantiomerically pure propargylic alcohols give enantiomerically pure vinylic tellurides, which are coupled with alkynes under Pd catalysis to give enantiomerically pure allylic enynols.

  炔丙醇的叔丁基二甲基甲硅烷基醚区域选择性地氢加氢酯化，得到1,2- Z-乙烯基碲化物。对映体纯的炔丙醇得到对映体纯的乙烯基碲化物，其在Pd催化下与炔烃偶联，得到对映体纯的烯丙基烯醇。
• Chemoselective reduction of β-butyltellanyl α,β-unsaturated carbonyl compounds to allylic alcohols
  作者：Alcindo A. Dos Santos、Priscila Castelani、Bruno K. Bassora、José C. Fogo Junior、Carlos E. Costa、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.090

  日期：2005.9

  (Z)-β-Butyltellanyl α,β-unsaturated carbonyl compounds were stereoselectively produced by hydrotelluration of alkynones or by an addition/elimination sequence from enol tosylates. The β-butyltellanyl-enones were chemoselectively reduced with NaBH4/MeOH, NaBH4·CeCl3·7H2O/MeOH and DIBAL-H systems to the corresponding allylic alcohols with retention of the Z stereochemistry.

  （Z）-β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物是通过炔烃的加氢酯化反应或烯醇甲苯磺酸盐的加成/消除顺序立体产生的。用NaBH 4 / MeOH，NaBH 4 ·CeCl 3 ·7H 2 O / MeOH和DIBAL-H系统将β-丁基tellanyl-烯酮化学选择性还原为相应的烯丙醇，并保留Z立体化学。
• Carbon–carbon bond formation by means of organotellurium compounds
  作者：R Barrientos-Astigarraga

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00828-7

  日期：2001.3.30

  vinylic halides, phosphates, sulphonates and acetates leading to the Z vinylic telluride exclusively. Tellurides are transmetallated with easily available organometallic reagents to give valuable synthetic building blocks (e.g. organolithiums and organocuprates). Reaction of vinylic tellurides with alkynes under Pd catalysis or with organocuprates gives the coupling products with retention of the double bond

  Z乙烯基碲化物是通过在非还原条件下使用n -BuLi–Te–H 2 O作为加氢灭菌系统对炔烃进行加氢灭菌而制得的。相同的系统促进了含有吸电子基团的烯烃的加氢酯化反应。锂和有机碲酸镁可对乙烯基卤化物，磷酸盐，磺酸盐和乙酸盐进行乙烯基取代，从而独家生成Z乙烯基碲化物。碲化物用容易获得的有机金属试剂进行金属转移，从而得到有价值的合成基础材料（例如，有机锂和有机铜酸盐）。乙烯基碲化物与Pd催化下的炔烃或与有机铜酸盐的反应，使偶联产物保持了双键的几何形状。
• Influence of different protecting groups on the regioselectivity of the hydrotelluration reaction of hydroxy alkynes
  作者：Juliana M. Oliveira、Dayvson J. Palmeira、João V. Comasseto、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1590/s0103-50532010000200024

  日期：——

  The influence of protecting groups on the synthesis of regio- and stereodefined vinyl tellurides derived from the reaction of BuTeNa and propargylic- or homo-propargylic alcohols showed that TIPS silyl ether is useful as a regiodirecting group. The application of the methodology to the synthesis of a fragment of (+/-)-Seselidiol, a natural product, demonstrated the applicability of the new methodology.
• Tellurium in organic synthesis: synthesis of bioactive butenolides
  作者：Bruno K. Bassora、Carlos E. Da Costa、Rogério A. Gariani、João V. Comasseto、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.063

  日期：2007.2

  Reduction of (Z)-β-butyltelluro-enones gives the corresponding γ-hydroxy vinylic tellurides with retention of the double bond configuration. Reaction of γ-hydroxy vinylic tellurides with 2 equiv of n-butyllithium produces 1,4-C,O-dianions, which on reaction with carbon dioxide give the corresponding butenolides.

  （Z）-β-丁基碲-烯酮的还原得到相应的具有双键构型的γ-羟基乙烯基碲化物。γ-羟基乙烯基碲化物与2当量的正丁基锂反应生成1,4-C，O-二价阴离子，其在与二氧化碳反应后得到相应的丁烯化物。