2-(2-indolyl)ethylisothiocyanate | 161957-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-indolyl)ethylisothiocyanate
• 英文别名: 2-(2-isothiocyanatoethyl)-1H-indole
• CAS: 161957-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: MDIDFRDVSQLBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-indolyl)ethylisothiocyanate 在 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-1-thione
  参考文献：
  名称：

  异异丙苯取代的吲哚的分子内闭环法制备γ-咔啉和嘧啶并[3,4-a]吲哚衍生物

  摘要：

  由2-（2-叠氮基乙基）吲哚和二硫化碳，二苯乙烯酮，醛和酰氯衍生的亚氨基磷杂环戊烷的aza-Wittig反应生成的化合物在酸性，碱性和热条件下进行闭环反应，得到二氢γ-咔唑或二氢嘧啶基[ 3，4-a]吲哚以完全区域特异性的方式存在。环化的方式在很大程度上取决于环化剂以及试剂的性质。相关的碳二亚胺9在酸性，碱性或热条件下进行区域特异性环化，生成二氢嘧啶基[3,4-a]吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00213-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)indole 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-indolyl)ethylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  异异丙苯取代的吲哚的分子内闭环法制备γ-咔啉和嘧啶并[3,4-a]吲哚衍生物

  摘要：

  由2-（2-叠氮基乙基）吲哚和二硫化碳，二苯乙烯酮，醛和酰氯衍生的亚氨基磷杂环戊烷的aza-Wittig反应生成的化合物在酸性，碱性和热条件下进行闭环反应，得到二氢γ-咔唑或二氢嘧啶基[ 3，4-a]吲哚以完全区域特异性的方式存在。环化的方式在很大程度上取决于环化剂以及试剂的性质。相关的碳二亚胺9在酸性，碱性或热条件下进行区域特异性环化，生成二氢嘧啶基[3,4-a]吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00213-x

文献信息

• Regiospecific intramolecular ring-closure of heterocumulene-substituted indoles: Formation of γ-carbolines and pyrimido[3,4-a]indoles
  作者：Pedro Molina、Julian Alcantara、Carmen Lopez-Leonardo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02399-v

  日期：1995.2

  2-(lndol-2-yl)ethyl heterocumulenes undergo ring-closure under acid, basic and thermal conditions to give either dihydro gamma-carbolines or dihydropyrimido[3,4-a]indoles in a completely regiospecific fashion. The mode of cyclization strongly depends on the cyclizating agent as well as the nature of the heterocumulene.