4-nitrobenzyl (5R,6R)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(4-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)butyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 81225-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (5R,6R)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(4-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)butyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutan-1-yl)-2-penem-3-carboxylate；4-nitrobenzyl (5R,6R)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(4-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)butyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；dl-p-nitrobenzyl (5R*,6S*)-6-<(1S*)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutan-1-yl)-2-penem-3-carboxylate；dl-p-nitrobenzyl (5R*,6S*)-6-[(1S*)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutan-1-yl)-2-penem-3-carboxylate
• CAS: 81225-37-8；81225-38-9；85579-78-8；85579-79-9；105498-48-4
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₁₀SSi
• 分子量: 714.869
• InChiKey: BZFTYEJVNMLIPV-LJWIAXQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (5R,6R)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(4-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)butyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5R,6S)-6-<(1R)-hydroxyethyl>-2-ethyl-2-penem-3-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为产物：
  描述：

  5-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)pentanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫化氢 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-nitrobenzyl (5R,6R)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(4-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)butyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999