Sodium (1S,5R,6S)-2-(1-carbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 135237-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Sodium (1S,5R,6S)-2-(1-carbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: Sodium (1S,5R,6S)-2-(1-carbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-6-((R)-1-hydroxyethyl)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate；sodium;2-[5-[[(4S,5R,6S)-2-carboxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]methylsulfanyl]tetrazol-1-yl]ethanimidate
• CAS: 135237-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₆O₅S*Na
• 分子量: 404.382
• InChiKey: DTPCYSGYHKJSBB-TXTHQGLGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.08h， 生成 Sodium (1S,5R,6S)-2-(1-carbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663

文献信息

• Carbapenem and penem antibiotics. V. Carbapenem and penem antibiotics. VI. Synthesis and antibacterial activity of 2-heteroaromatic-thiomethyl and 2-carbamoyloxymethyl 1-methylcarbapenems.
  作者：Mitsuru IMUTA、Hikaru ITANI、Hisao ONA、Yoshinori HAMADA、Shoichiro UYEO、Tadashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.663

  日期：——

  chain, are described. The introduction of a methyl substituent at the C-1 position was accomplished by a newly developed procedure using crotyl halides and zinc dust. The 2-hydroxymethyl carbapenems as key intermediates allowed an easy entry into the preparation of title carbapenems.

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。