(6aS)-2-methyl-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (6aS)-2-methyl-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: XXWUGEBWTUAJHS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 palladium on activated charcoal 、 [polymer-NMe₃]⁺[RuO₄]^- N-甲基吗啉 、 polymer-supported cyclohexylcarbodiimide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 14.1h， 生成 (6aS)-2-methyl-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的亚砜（PSS）和聚合物负载的高铝酸盐（PSP）将胺转化为胺：吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂Synthesis的合成

  摘要：

  通过使用聚合物负载的试剂，已经开发了一种将仲胺氧化为相应的亚胺的有效方法。该协议已被扩展用于生成取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂衍生物的组合文库，并提供了快速，清洁的制备方法，而无需使用常规的纯化技术。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505261

文献信息

• Simple and facile reduction of azides to amines: synthesis of DNA interactive pyrrolo[2,1- c ][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、P.S.M.M. Reddy、D.Rajasekhar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01453-3

  日期：2002.9

  with hydriodic acid has been investigated and found to result in high yields. This reductive methodology which proceeds under non refluxing condition has been extended for the synthesis of DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine antibiotics.

  已经研究了用氢碘酸将芳香族叠氮化合物还原为相应的胺，发现其收率很高。这种在非回流条件下进行的还原性方法已扩展为合成DNA相互作用的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯二氮卓类抗生素。
• Novel biocatalytic reduction of aryl azides: chemoenzymatic synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics1
  作者：Ahmed Kamal、Y. Damayanthi、B. S. Narayan Reddy、B. Lakminarayana、B. S. Praveen Reddy

  DOI：10.1039/a701249g

  日期：——

  The chemoselective reduction of aryl azides to aryl amines, and the synthesis of the imine-containing pyrrolo[2,1-c]- [1,4]benzodiazepine DNA-binding antitumour antibiotics by selective biocatalytic reductive cyclization of azido aldehydes, has been achieved by employing baker’s yeast.

  通过使用面包酵母，成功实现了对芳基叠氮化合物进行化学选择性还原生成芳基胺，并通过选择性生物催化还原环化叠氮醛合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂䓬类DNA结合抗癌抗生素。
• An efficient reduction of azides to amines: synthesis of DNA interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、E Laxman、M Arifuddin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01319-8

  日期：2000.9

  Reaction of a variety of azido compounds with FeSO4·7H2O/NH3 results in quantitative yields of the corresponding amino compounds. This reductive methodology has been extended towards the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics.

  多种叠氮基化合物与FeSO 4 ·7H 2 O / NH 3的反应导致相应氨基化合物的定量收率。该还原性方法已扩展至吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂抗生素的合成。
• Synthesis of DNA-Interactive Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines by Employing Polymer-Supported Reagents: Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、K. Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah

  DOI：10.1055/s-2004-834821

  日期：——

  generation of combinatorial library of substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives that provides a clean and efficient preparation and does not require conventional purification techniques like chromatography. This methodology involves intra molecular aza-Wittig reaction and has been extended for the synthesis of the natural product DC-81 in good overall yields.

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。
• A new approach for the solid-phase synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines involving reductive cleavage
  作者：Ahmed Kamal、K. Laxma Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah、Y. Narasimha Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.090

  日期：2004.10

  A methodology based on reductive cleavage followed by cyclization, for the solid-phase synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines employing DIBAL-H, is described.

  描述了一种基于还原裂解然后环化的方法，该方法用于采用DIBAL-H固相合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂s。