2-吡咯烷甲醛,1-(2-叠氮-5-甲基苯甲酰)-,(2S)- | 182277-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-吡咯烷甲醛,1-(2-叠氮-5-甲基苯甲酰)-,(2S)-
• 英文名称: (S)-1-(2-Azido-5-methyl-benzoyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-1-(2-azido-5-methylbenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 182277-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: KSHYBZCVVBMGDL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷甲醛,1-(2-叠氮-5-甲基苯甲酰)-,(2S)- 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到(6aS)-2-methyl-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用 BF3·OEt2/NaI 将芳族叠氮化物有效选择性还原为胺：吡咯并苯二氮卓类化合物的合成

  摘要：

  使用三氟化硼乙醚合物和碘化钠将芳族叠氮化物还原为胺的选择性和简便方法。该方法已应用于通过分子内还原环化过程制备具有生物学意义的含亚胺的吡咯并苯二氮卓类及其双内酰胺。在该协议中，试剂系统适用于生成溶液相组合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072742
• 作为产物：
  描述：

  (2-Azido-5-methyl-phenyl)-((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone 在 草酰氯 、 6-(methylsulfinyl)hexanoylmethyl-polystyrene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-吡咯烷甲醛,1-(2-叠氮-5-甲基苯甲酰)-,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂合成 DNA 相互作用的吡咯 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓类药物：DC-81 的制备

  摘要：

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834821

文献信息

• Simple and facile reduction of azides to amines: synthesis of DNA interactive pyrrolo[2,1- c ][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、P.S.M.M. Reddy、D.Rajasekhar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01453-3

  日期：2002.9

  with hydriodic acid has been investigated and found to result in high yields. This reductive methodology which proceeds under non refluxing condition has been extended for the synthesis of DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine antibiotics.

  已经研究了用氢碘酸将芳香族叠氮化合物还原为相应的胺，发现其收率很高。这种在非回流条件下进行的还原性方法已扩展为合成DNA相互作用的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯二氮卓类抗生素。
• Novel biocatalytic reduction of aryl azides: chemoenzymatic synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics1
  作者：Ahmed Kamal、Y. Damayanthi、B. S. Narayan Reddy、B. Lakminarayana、B. S. Praveen Reddy

  DOI：10.1039/a701249g

  日期：——

  The chemoselective reduction of aryl azides to aryl amines, and the synthesis of the imine-containing pyrrolo[2,1-c]- [1,4]benzodiazepine DNA-binding antitumour antibiotics by selective biocatalytic reductive cyclization of azido aldehydes, has been achieved by employing baker’s yeast.

  通过使用面包酵母，成功实现了对芳基叠氮化合物进行化学选择性还原生成芳基胺，并通过选择性生物催化还原环化叠氮醛合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂䓬类DNA结合抗癌抗生素。
• An efficient reduction of azides to amines: synthesis of DNA interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、E Laxman、M Arifuddin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01319-8

  日期：2000.9

  Reaction of a variety of azido compounds with FeSO4·7H2O/NH3 results in quantitative yields of the corresponding amino compounds. This reductive methodology has been extended towards the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics.

  多种叠氮基化合物与FeSO 4 ·7H 2 O / NH 3的反应导致相应氨基化合物的定量收率。该还原性方法已扩展至吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂抗生素的合成。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via reductive cyclization of ω-azido carbonyl compounds by TMSI: an efficient preparation of antibiotic DC-81 and its dimers
  作者：Ahmed Kamal、E. Laxman、N. Laxman、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00468-6

  日期：2000.10

  TMSCl/NaI) led to the formation of diazepine imines in good yields under mild conditions. This methodology has been applied to the parent unsubstituted pyrrolobenzodiazepine, the natural product DC-81 and its dimers.

  与三甲基甲硅烷基碘化物（由TMSC1 / NaI原位制备）反应得到的叠氮羰基化合物导致在温和条件下以高收率形成二氮杂亚胺。该方法已应用于母体未取代的吡咯并苯并二氮杂,、天然产物DC-81及其二聚体。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics via azido reductive cyclization with HMDST
  作者：Ahmed Kamal、B.S.Praveen Reddy、B.S.Narayan Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01484-0

  日期：1996.9

  A new facile synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) ring system has been achieved by reductive cyclization of the azide employing hexamethyldisilathiane (HMDST). The parent unsubstituted PBD and the natural product DC-81 have also been prepared in good overall yields.

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）环系统的一种新的简便的合成已通过使用六甲基二硅噻吩（HMDST）对叠氮化物进行还原环化而实现。母体未取代的PBD和天然产物DC-81也已经以良好的总产率制备。