(S)-1-(5-甲基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛 | 182508-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(5-甲基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛
• 英文名称: (2S)-1-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 182508-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: YQGAIXAZLZZJKA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(5-甲基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-吡咯烷甲醛,1-(2-叠氮-5-甲基苯甲酰)-,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  Novel biocatalytic reduction of aryl azides: chemoenzymatic synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics1

  摘要：

  通过使用面包酵母，成功实现了对芳基叠氮化合物进行化学选择性还原生成芳基胺，并通过选择性生物催化还原环化叠氮醛合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂䓬类DNA结合抗癌抗生素。

  DOI：

  10.1039/a701249g
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 [polymer-NMe₃]⁺[RuO₄]^- N-甲基吗啉 、 polymer-supported cyclohexylcarbodiimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(5-甲基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的亚砜（PSS）和聚合物负载的高铝酸盐（PSP）将胺转化为胺：吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂Synthesis的合成

  摘要：

  通过使用聚合物负载的试剂，已经开发了一种将仲胺氧化为相应的亚胺的有效方法。该协议已被扩展用于生成取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂衍生物的组合文库，并提供了快速，清洁的制备方法，而无需使用常规的纯化技术。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505261

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics via azido reductive cyclization with HMDST
  作者：Ahmed Kamal、B.S.Praveen Reddy、B.S.Narayan Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01484-0

  日期：1996.9

  A new facile synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) ring system has been achieved by reductive cyclization of the azide employing hexamethyldisilathiane (HMDST). The parent unsubstituted PBD and the natural product DC-81 have also been prepared in good overall yields.

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）环系统的一种新的简便的合成已通过使用六甲基二硅噻吩（HMDST）对叠氮化物进行还原环化而实现。母体未取代的PBD和天然产物DC-81也已经以良好的总产率制备。
• Reductive cyclization of ω-azido/nitrocarbonyl compounds by samarium iodide: a facile preparation of DNA-binding pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine and its dimers
  作者：Ahmed Kamal、E. Laxman、P.S.M.M. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01524-0

  日期：2000.10

  An efficient synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via reductive cyclization of ω-azido/nitrocarbonyl compounds employing samarium iodide is described. This methodology has also been extended for the preparation of DNA-crosslinking DC-81 dimers.

  描述了使用碘化mar通过ω-叠氮基/硝基羰基化合物的还原环化有效合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂pine。该方法也已扩展到DNA交联DC-81二聚体的制备。