methyl (2S)-1-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 182277-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 182277-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: RUBVUJGKRVOJDV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-吡咯烷甲醛,1-(2-叠氮-5-甲基苯甲酰)-,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  HMDST叠氮基还原环化法合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂s

  摘要：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）环系统的一种新的简便的合成已通过使用六甲基二硅噻吩（HMDST）对叠氮化物进行还原环化而实现。母体未取代的PBD和天然产物DC-81也已经以良好的总产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01484-0
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酰氯 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 生成 methyl (2S)-1-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HMDST叠氮基还原环化法合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂s

  摘要：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）环系统的一种新的简便的合成已通过使用六甲基二硅噻吩（HMDST）对叠氮化物进行还原环化而实现。母体未取代的PBD和天然产物DC-81也已经以良好的总产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01484-0

文献信息

• Novel biocatalytic reduction of aryl azides: chemoenzymatic synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics1
  作者：Ahmed Kamal、Y. Damayanthi、B. S. Narayan Reddy、B. Lakminarayana、B. S. Praveen Reddy

  DOI：10.1039/a701249g

  日期：——

  The chemoselective reduction of aryl azides to aryl amines, and the synthesis of the imine-containing pyrrolo[2,1-c]- [1,4]benzodiazepine DNA-binding antitumour antibiotics by selective biocatalytic reductive cyclization of azido aldehydes, has been achieved by employing baker’s yeast.

  通过使用面包酵母，成功实现了对芳基叠氮化合物进行化学选择性还原生成芳基胺，并通过选择性生物催化还原环化叠氮醛合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂䓬类DNA结合抗癌抗生素。