(1S,3R,5R,6R)-8-aza-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-2,4-dioxa-bicyclo<4.2.0>octan-7-one | 131991-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (1S,3R,5R,6R)-8-aza-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-2,4-dioxa-bicyclo<4.2.0>octan-7-one
• 英文别名: (1S,3R,5R,6R)-8-aza-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-2,4-dioxa-bicyclo[4.2.0]octan-7-one；(1S,3R,5R,6R)-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-2,4-dioxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 131991-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: JSBXPGPPKAXDLV-WUWHUORYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,6R)-8-aza-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-2,4-dioxa-bicyclo<4.2.0>octan-7-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.03h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(S)-1-(4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-ol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R,5R,6R)-8-aza-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-2,4-dioxa-bicyclo<4.2.0>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0