4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 | 35405-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: 4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate；ethyl 4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate；4H-Furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 35405-94-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD06761680
• 分子量: 179.175
• InChiKey: NNABKJKQNGGLKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 以100的产率得到呋喃并吡咯甲酸
  参考文献：
  名称：

  D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物式(I)或其药学上可接受的盐，其中： A、B、C、D和E中的每一个，独立地，是C、N、N—H、O、S或不存在； 是单键或双键； X、Y和Z中的每一个，独立地，是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H或不存在； L1和L2中的每一个，独立地，是从O、CH2、C═O、C2-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、—((CH2)n—W)—中选择的基团，其中n=0、1、2、3、4或5，W为O或S，或不存在； 当L2不存在时，Z为与BC融合的芳基或杂环芳基。 本发明还提供了一种抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受体给予包含化合物式(I)的组合物。

  公开号：

  US20190112289A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 在 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Erlenmeyer-Plöchl反应和无配体铜（I）胺化协议合成实用的叠氮化物d-氨基酸氧化酶抑制剂

  摘要：

  已开发出一种合成的稠合杂环5（R 1 = Et）合成路线，该路线避免使用麻烦的叠氮基功能。在这种方法中，使用高度区域选择性的甲酰化条件由3-溴呋喃6合成3-溴呋喃醛7。在Erlenmeyer–Plöchl条件下，用马尿酸处理7的粗溶液，得到酰胺产物16，将其结晶析出。在甲苯中无配位体的Cu（I）催化下，实现了分子内胺化/环化为稠合吡咯，然后进行二胺处理以去除苯甲酰基保护基和残留的铜。最终产品5（R 1 = Et）直接从反应混合物中结晶，在五个化学步骤和两次分离中提供高达60％的总收率。

  DOI：

  10.1021/op4001737

文献信息

• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Structural Optimizations of Thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrole Derivatives for the Development of Metabolically Stable Inhibitors of Chikungunya Virus
  作者：Kuan-Chieh Ching、Thi Ngoc Quy Tran、Siti Naqiah Amrun、Yiu-Wing Kam、Lisa F. P. Ng、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00180

  日期：2017.4.13

  discovery of thieno[3,2-b]pyrrole 1b that displayed good antiviral activity against CHIKV infection in vitro. However, it has a short half-life in the presence of human liver microsomes (HLMs) (T1/2 = 2.91 min). Herein, we report further optimization studies in which potential metabolically labile sites on compound 1b were removed or modified, resulting in the identification of thieno[3,2-b]pyrrole 20 and

  Chikungunya病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的alpha病毒，目前尚无针对CHIKV的经过批准的有效抗病毒治疗。我们先前报道了噻吩并[3,2- b ]吡咯1b的发现，它在体外对CHIKV感染表现出良好的抗病毒活性。但是，它在人肝微粒体（HLM）存在下的半衰期很短（T 1/2 = 2.91分钟）。本文中，我们报告了进一步的优化研究，其中化合物1b上潜在的代谢不稳定位点被去除或修饰，从而鉴定了噻吩并[3,2- b ]吡咯20和吡咯并[2,3- d ]噻唑23c在HLM中具有高达17倍的代谢半衰期增加，并具有良好的体内药代动力学特性。化合物20不仅减缓了病毒RNA的产生，并显示出对其他α病毒和CHIKV分离株的广谱抗病毒活性，而且还显示出有限的细胞毒性作用（CC 50 > 100μM）。这些研究已经确定了两种化合物，它们有可能作为抗CHIKV感染的抗病毒药物进行进一步开发。
• Indoles via Knoevenagel–Hemetsberger reaction sequence
  作者：William L. Heaner IV、Carol S. Gelbaum、Leslie Gelbaum、Pamela Pollet、Kent W. Richman、William DuBay、Jeffrey D. Butler、Gregory Wells、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c3ra42296h

  日期：——

  sequential reaction of aromatic aldehydes with ethyl azidoacetate in the presence of sodium ethoxide to form the corresponding ethyl α-azido-β-arylacrylates (Knoevenagel process) followed by a solvent mediated thermolysis (Hemetsberger process). The isolated yields of the ethyl α-azido-β-arylacrylates were significantly increased when employing the sacrificial electrophile ethyl trifluoroacetate. 1H NMR and

  通过芳族醛与环戊烯的顺序反应合成了一系列取代的吲哚 叠氮基乙酸乙酯 在......的存在下 乙醇钠形成相应的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯（Knoevenagel法），然后进行溶剂介导的热分解（Hemetsberger法）。使用牺牲亲电试剂时，α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的分离收率显着提高三氟乙酸乙酯。对α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的1 H NMR和1 H- 13 C NMR耦合分析表明，该缩合反应具有立体特异性，只能检测到Z异构体。溶剂介导的间位取代的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸酯的热处理导致5位和7位取代的吲哚的形成，其中5位区域异构体比7位区域异构体略受青睐。（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1,3-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）和（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1的相似热处理，4-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）专门生产吡咯并吲哚，1,5-二氢吡咯并[2
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120202821A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B (5-HT 2B receptor), and on the prostaglandin F2•receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30环大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，如详细描述和索赔中所述。类型(I)的大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们被设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体(5-HT2B受体)和前列腺素F2受体(FP受体)上显示出激动或拮抗活性。因此，它们潜在地可用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。
• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。

表征谱图