4-甲基呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 | 106513-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: 4-甲基呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 106513-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: TUKDDRCEXGQPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 4-methyl-2-nitrofuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kralovicova, Eva; Krutosikova, Alzbeta; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 1, p. 106 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-(2-furyl)prop-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-甲基呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2 - b ]吡咯-5-羧酰胺是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM1A / LSD1的新型可逆抑制剂。第1部分：高通量筛选和初步探索

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1 KDM1A（LSD1）调节组蛋白甲基化，并日益被认为是肿瘤学中潜在的治疗靶标。我们报告了使用时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）技术在KDM1A / CoREST上进行的高通量筛选活动，以鉴定可逆抑制剂。筛选导致115个结果，我们确定了它们的生化IC 50，从而确定了四个化学系列。经过数据分析，我们确定了N-苯基-4 H-噻吩并[3，2- b ]吡咯-5-羧酰胺的化学系列的优先级，为此，我们获得了最有力的X射线结构（化合物19，IC 50= 2.9μM）与酶复合。该化学类别的最初扩展，包括修饰核心结构和修饰苯甲酰胺部分，都指向负责与酶相互作用的部分的定义。初步优化产生了化合物90，该化合物具有亚微摩尔IC 50（0.162μM）抑制酶，能够抑制细胞中的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01018

文献信息

• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。
• KRUTOSIKOVA, A.;KRALOVICOVA, E.;DANDAROVA, M.;KELEMEN, P., CHEM. PAP., 42,(1988) N 1, 89-95
  作者：KRUTOSIKOVA, A.、KRALOVICOVA, E.、DANDAROVA, M.、KELEMEN, P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图