6H-呋喃并[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯 | 201019-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: 6H-呋喃并[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6H-furo<2,3-b>pyrrole-5-carboxylate；Methyl 6H-furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 201019-27-4
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD11052464
• 分子量: 165.148
• InChiKey: DIXOWBBVDPNRHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-呋喃并[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-triphenylmethyl-6(2-ethoxycarbonyl)vinylfuro[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sleziak; Krutosikova; Cyranski, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 2, p. 207 - 217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Furo[2,3-b]pyrroles
  作者：Róbert Sleziak、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.1135/cccc19990321

  日期：——

  Reactions of furo[2,3-b]pyrroles with dimethyl butynedioate and ethyl propynoate were investigated. The reaction course is influenced by the substituents on the fused system. Products of [4+2]cycloaddition to the furan ring leading to indole derivatives have been observed. In the case of the reaction of methyl 6H-furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate (1a) with dimethyl butynedioate, products of [4+2]cycloaddition to the furan ring as well as of Michael addition to the pyrrole ring leading to N-substituted indole derivative 3 have been observed.

  研究了furo[2,3-b]pyrroles与二甲基丁炔二酸酯和丙炔酸乙酯的反应。反应过程受融合系统上取代基的影响。观察到对呋喃环的[4+2]环加成产生吲哚衍生物的产物。在甲基6H-furo[2,3-b]pyrrole-5-羧酸甲酯（1a）与二甲基丁炔二酸酯反应的情况下，观察到对呋喃环的[4+2]环加成产物以及对吡咯环的Michael加成产生N-取代吲哚衍生物3的产物。