2-苯基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸 | 86345-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: 2-苯基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸
• 中文别名: 2-苯基-4H-呋喃并〔3,2-B]吡咯-5-羧酸
• 英文名称: 2-phenyl-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 86345-44-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: YBXIFUGEUZCJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Ethyl 2-Phenyl-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate	71971-00-1	C15H13NO3	255.273
  2-溴-4H-呋喃并[3,2-B]吡咯-5-羧酸	2-Bromo-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid	332099-11-3	C7H4BrNO3	230.018

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Phenyl-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carbaldehyde	106513-87-5	C13H9NO2	211.22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以24.8%的产率得到2-phenyl-4H-furo<3,2-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Krutosikova, Alzbeta; Kovac, Jaroslav; Kralovicova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 772 - 777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-Phenyl-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95.5%的产率得到2-苯基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  可见/近红外区域中的明亮，可彩色调节的荧光染料：基于硼二吡咯亚甲基的新型“量身定制”多色荧光团的建立

  摘要：

  据报道，一系列新的高性能荧光团称为Keio Fluors（KFL），其基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）。KFL染料涵盖了从黄色（547 nm）到近红外（NIR，738 nm）区域的宽光谱范围，并且仅基于简单的分子修饰就可以轻松，巧妙地控制其发射波长，而不会损失其光学特性。通过这种“量身定制”的合成策略来调节发射波长，可以创建十四种具有良好控制发射颜色（黄色，橙色，红色，远红色和NIR）的KFL染料。此外，这些KFL染料还保留了其出色的光学性能，例如比量子点更清晰的光谱带，高消光系数（140 000–316 000  M -1  cm -1）和高量子产率（0.56-0.98），而没有任何关键的溶剂极性依赖于其亮度降低。这些有利的特性使KFL染料有可能用作荧光标准染料的新候选者，以替代或补充现有的长波长荧光染料，例如花青，恶嗪，若丹明或其他BODIPY染料。

  DOI：

  10.1002/chem.200801906

文献信息

• Small Molecule Near-Infrared Boron Dipyrromethene Donors for Organic Tandem Solar Cells
  作者：Tian-yi Li、Toni Meyer、Zaifei Ma、Johannes Benduhn、Christian Körner、Olaf Zeika、Koen Vandewal、Karl Leo

  DOI：10.1021/jacs.7b07887

  日期：2017.10.4

  Three furan fused boron dipyrromethenes (BODIPYs) with a CF3 group on the meso-carbon are synthesized as near-infrared absorbing materials for vacuum processable organic solar cells. The best single junction device reaches a short-circuit current (jsc) of 13.3 mA cm–2 and a power conversion efficiency (PCE) of 6.1%. These values are highly promising for an electron donor material with an absorption

  三个呋喃稠硼dipyrromethenes（BODIPYs）与CF 3基团的内消旋-碳被合成为用于真空处理的有机太阳能电池的近红外线吸收材料。最佳的单结器件的短路电流（j sc）为13.3 mA cm -2，功率转换效率（PCE）为6.1％。这些值对于吸收起始超过900nm的电子供体材料是非常有前途的。在包括NIR BODIPY子电池和匹配的“绿色”吸收器子电池的串联太阳能电池中，实现了互补吸收，结果PCE约为10％。
• Development of UV-Excitable Red and Near-Infrared Fluorescent Labels and Their Application for Simultaneous Multicolor Bioimaging by Single-Wavelength Excitation
  作者：Tetsuya Mizuno、Keitaro Umezawa、Yutaka Shindo、Daniel Citterio、Kotaro Oka、Koji Suzuki

  DOI：10.1007/s10895-013-1227-5

  日期：2013.9

  We report a new type of UV-excitable red/NIR-emissive fluorescent dyads (PKF series). Conjugation of a pyrene and a novel bright red/near-infrared (NIR) fluorophore resulted in large quasi-Stokes shift while retaining intense fluorescence emission and sharp spectral bands. Labeling of PKF dyads to biomolecules was performed by means of introduction of a succinimidyl ester. Simultaneous Ca2+/albumin dual-color intracellular imaging by PKF in combination with fura-2 (UV-excitable/VIS-emissive Ca2+ indicator) reveals its usefulness as a new bioimaging tool.

  我们报告了一种新型紫外可激发红色/近红外可激发荧光二元体（PKF 系列）。芘和新型亮红/近红外（NIR）荧光团的共轭产生了较大的准斯托克斯位移，同时保留了强烈的荧光发射和清晰的光谱带。通过引入琥珀酰亚胺酯，将 PKF 二聚体标记到生物大分子上。PKF 与 fura-2（紫外可激发/可见光可激发 Ca2+ 指示剂）结合使用，可同时进行 Ca2+/ 白蛋白双色细胞内成像，这揭示了 PKF 作为一种新型生物成像工具的实用性。
• The discovery of fused pyrrole carboxylic acids as novel, potent d-amino acid oxidase (DAO) inhibitors
  作者：Tim Sparey、Pravien Abeywickrema、Sarah Almond、Nick Brandon、Noel Byrne、Alister Campbell、Pete H. Hutson、Marlene Jacobson、Brian Jones、Sanjeev Munshi、Danette Pascarella、Andrew Pike、G. Sridhar Prasad、Nancy Sachs、Melanie Sakatis、Vinod Sardana、Shankar Venkatraman、Mary Beth Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.020

  日期：2008.6

  The 'NMDA hypofunction hypothesis of schizophrenia' can be tested in a number of ways. DAO is the enzyme primarily responsible for the metabolism of d-serine, a co-agonist for the NMDA receptor. We identified novel DAO inhibitors, in particular, acid 1, which demonstrated moderate potency for DAO in vitro and ex vivo, and raised plasma d-serine levels after dosing ip to rats. In parallel, analogues were prepared to survey the SARs of 1.
• Kralovicova, Eva; Krutosikova, Alzbeta; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 7, p. 1455 - 1461
  作者：Kralovicova, Eva、Krutosikova, Alzbeta、Kovac, Jaroslav、Dandarova, Miloslava

  DOI：——

  日期：——
• KUTOSIKOVA A.;KOVAC J.;KRALOVICOVA E., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, NO 3, 772-777
  作者：KUTOSIKOVA A.、KOVAC J.、KRALOVICOVA E.

  DOI：——

  日期：——