(2R,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-ol | 131991-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-ol
• 英文别名: (2R,6R)-6-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-ol
• CAS: 131991-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BKGFNOYZUWZRRT-SJMSNRFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-ol 在 palladium dihydroxide 氯化亚砜 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， -55.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-hydroxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0