(3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone | 84829-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone
• CAS: 84829-80-1；84848-59-9；91177-16-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄Si
• 分子量: 325.48
• InChiKey: SMQBAOIHIPDMPX-HSMVNMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone 在 三氟化硼乙醚 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 四乙基氟化铵水合物 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.92h， 生成 pivaloyloxymethyl 2-acetoxymethyl-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. II. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl carbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  具有C-6位的1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的Racemic 2-乙酰氧甲基和2-(杂芳基)硫甲基碳青霉烯化合物（5、25、38、40、42和36b、23b、28b、30b、32b、34b）通过共同中间体3a和3b合成，并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4361
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素dl-阿斯巴霉素霉素A，B和C的全合成

  摘要：

  通过将碳酸盐13a，13b和14a，14b直接转化为天冬酰胺酯15和16并通过AlCl 3-茴香醚方法使羧基脱保护，从而完成dl-阿斯巴霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80220-3

文献信息

• Carbapenem and penem antibiotics. I. Total synthesis and antibacterial activity of dl-asparenomycins A, B and C and related carbapenem antibiotics.
  作者：HISAO ONA、SHOICHIRO UYEO、KIYOSHI MOTOKAWA、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4346

  日期：——

  Racemic carbapenem antibiotics having a 1-(hydroxymethyl) ethylidene side-chain at C-6 [dl-asparenomycins A (54), B (37), C (53) and related compounds, 55, 56, 38, 59 and 45] were synthesized starting from the common intermediates 9a and 9b, and their antibacterial activities were examined. The synthesis involves transformation of a cyclic carbonate group into the 1-(hydroxymethyl) ethylidene moiety with a catalytic amount of 1, 8-diazabicyclo [5. 4. 0] undec-7-ene (DBU) in an appropriate solvent, and deblocking of the p-methoxybenzyl ester group by the AlCl3-anisole method.

  具有C-6位1-(羟甲基)乙烯叉侧链的手性碳青霉烯类抗生素[dl-天冬霉素A（54）、B（37）、C（53）及相关化合物，55、56、38、59和45]从共同中间体9a和9b开始合成，并测试了它们的抗菌活性。合成过程包括在适当溶剂中使用少量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）将环碳酸酯基团转化为1-(羟甲基)乙烯叉基团，以及通过AlCl3-茴香醚方法去保护对甲氧基苄酯基团。