2-溴-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 | 80709-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: 2-溴-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-溴-4H-呋喃并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-Bromo-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 80709-83-7
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• mdl: MFCD13251084
• 分子量: 258.071
• InChiKey: MLBWLOCPAYJAFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120℃
• 沸点：
  354.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-4-(4-methoxybenzyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯衍生物对基孔肯雅病毒代谢稳定抑制剂发展的结构优化

  摘要：

  Chikungunya病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的alpha病毒，目前尚无针对CHIKV的经过批准的有效抗病毒治疗。我们先前报道了噻吩并[3,2- b ]吡咯1b的发现，它在体外对CHIKV感染表现出良好的抗病毒活性。但是，它在人肝微粒体（HLM）存在下的半衰期很短（T 1/2 = 2.91分钟）。本文中，我们报告了进一步的优化研究，其中化合物1b上潜在的代谢不稳定位点被去除或修饰，从而鉴定了噻吩并[3,2- b ]吡咯20和吡咯并[2,3- d ]噻唑23c在HLM中具有高达17倍的代谢半衰期增加，并具有良好的体内药代动力学特性。化合物20不仅减缓了病毒RNA的产生，并显示出对其他α病毒和CHIKV分离株的广谱抗病毒活性，而且还显示出有限的细胞毒性作用（CC 50 > 100μM）。这些研究已经确定了两种化合物，它们有可能作为抗CHIKV感染的抗病毒药物进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00180
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-溴-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Krutosikova, Alzbeta; Kovac, Jaroslav; Dandarova, Miloslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 10, p. 2564 - 2573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004162A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof an effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor; effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent. The invention further provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition comprising effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent.

  本发明提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用有效量的糖原磷酸化酶抑制剂；有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。本发明还提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用包含有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂的药物组合物；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。
• Tricyclic pyrrolyl amides as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1391460A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  This invention relates to compounds of Formula I or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof or a pharmaceutically acceptable salts of the prodrugs. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, and to methods of treatment of diabetes, insulin resistance, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, cataracts, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis, or tissue ischemia.

  本发明涉及式 I 的化合物 或立体异构体、其药学上可接受的盐或原药或原药的药学上可接受的盐。本发明还涉及包含式 I 化合物的药物组合物，以及治疗糖尿病、胰岛素抵抗、糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、白内障、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化或组织缺血的方法。
• Bicyclic pyrrolyl amides as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1088824B1

  公开（公告）日：2004-01-07
• KRUTOSIKOVA, A.;KOVAC, J.;DANDAROVA, M.;LESKO, J.;FERIK, S., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 10, 2564-2572
  作者：KRUTOSIKOVA, A.、KOVAC, J.、DANDAROVA, M.、LESKO, J.、FERIK, S.

  DOI：——

  日期：——
• US6576653B2
  申请人：——

  公开号：US6576653B2

  公开（公告）日：2003-06-10