(3R,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-2-azetidinone | 127680-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-4-acetoxy-3-<1-(R)-formyloxyethyl>-2-azetidinone；[(2R,3R)-3-[(1R)-1-formyloxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 127680-56-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: SDQGSQYKFBUAOT-GZDOIFTASA-N

物化性质

• 熔点：
  48-48.5 °C
• 沸点：
  370.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-2-azetidinone 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以25%的产率得到(3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-hydroxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5R,6R)-8-aza-3-<1-(S)-hydroxyethyl>-5-methyl-2,4-dioxa-bicyclo<4.2.0>octan-7-one 在 ruthenium trichloride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0

文献信息

• A novel synthesis of the 1β-methylcarbapenem key intermediate employing the [2+2]-cycloaddition reaction of chlorosulfonyl isocyanate with a 4H-1,3-dioxin derivative
  作者：Yoshio Ito、Yuko Kobayashi、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93817-1

  日期：1989.1

  synthetic route to the title compound was explored by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of chlorosulfonyl isocyanate with the 4H-1,3-dioxin derivative readily obtainable from methyl (R)-3-hydroxybutyrate, the Baeyer-Villiger reaction resulting in novel cleavage of the acetal moiety, and the Reformatsky reaction with sterically crowded 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives.

  通过特征在于氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应，可容易地从标题（Ba ）的（R）-3-羟基丁酸甲酯中获得，来探索标题化合物的高度立体选择性合成路线。-Villiger反应导致新的乙缩醛部分裂解，以及与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物发生Reformatsky反应。
• ITO, YOSHIO;KOBAYASHI, YUKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5631-5634
  作者：ITO, YOSHIO、KOBAYASHI, YUKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• JPH04356195A
  申请人：——

  公开号：JPH04356195A

  公开（公告）日：1992-12-09