2-(4-甲氧基苯基)-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 | 956296-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 956296-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: APWDDGCWIAEBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  可见/近红外区域中的明亮，可彩色调节的荧光染料：基于硼二吡咯亚甲基的新型“量身定制”多色荧光团的建立

  摘要：

  据报道，一系列新的高性能荧光团称为Keio Fluors（KFL），其基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）。KFL染料涵盖了从黄色（547 nm）到近红外（NIR，738 nm）区域的宽光谱范围，并且仅基于简单的分子修饰就可以轻松，巧妙地控制其发射波长，而不会损失其光学特性。通过这种“量身定制”的合成策略来调节发射波长，可以创建十四种具有良好控制发射颜色（黄色，橙色，红色，远红色和NIR）的KFL染料。此外，这些KFL染料还保留了其出色的光学性能，例如比量子点更清晰的光谱带，高消光系数（140 000–316 000  M -1  cm -1）和高量子产率（0.56-0.98），而没有任何关键的溶剂极性依赖于其亮度降低。这些有利的特性使KFL染料有可能用作荧光标准染料的新候选者，以替代或补充现有的长波长荧光染料，例如花青，恶嗪，若丹明或其他BODIPY染料。

  DOI：

  10.1002/chem.200801906
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE

  摘要：

  该发明包含树脂和一种近红外荧光材料，该材料是从通用式(I1)到(I4)中选择的一种或两种或更多种化合物，并且具有最大荧光波长为650纳米或更长。在公式中，Ra和Rb，Rc和Rd，Rh和Ri，以及Rj和Rk与它们结合的氮原子一起形成环；Re和Rf代表卤素原子或氧原子；Rl、Rm、Rn和Ro分别独立表示卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基；Rg、Rr和Rs代表氢原子或电子吸引基团；Rp和Rq中的每一个独立表示氢原子、卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基。

  公开号：

  US20160271273A1

文献信息

• Bright, Color-Tunable Fluorescent Dyes in the Visible−Near-Infrared Region
  作者：Keitaro Umezawa、Yuki Nakamura、Hiroshi Makino、Daniel Citterio、Koji Suzuki

  DOI：10.1021/ja077756j

  日期：2008.2.6

  Keio Fluors, which are based on boron-dipyrromethene (BDP), have excellent and useful optical properties: vivid colors and sharp emission in the visible−near-infrared region (583−738 nm), high quantum yields (Φ: 0.56−0.98), high extinction coefficients (185000−288000 M-1 cm-1), and good photostabilities. These optical properties are superior to many of the existing fluorescent dyes such as rhodamines,

  新合成的 Keio Fluors 基于硼-二吡咯亚甲基 (BDP)，具有出色且有用的光学特性：在可见光-近红外区域 (583-738 nm) 中呈现鲜艳的色彩和锐利的发射，高量子产率 (Φ: 0.56−0.98)、高消光系数 (185000−288000 M-1 cm-1) 和良好的光稳定性。这些光学特性优于许多现有的荧光染料，例如罗丹明、花青或其他基于 BDP 的荧光染料。
• FLUORESCENT COMPOUND AND LABELING AGENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Keio University

  公开号：EP2022794B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• Singlet Oxygen Generation by Novel NIR BODIPY Dyes
  作者：Samuel G. Awuah、Jason Polreis、Vidya Biradar、Youngjae You

  DOI：10.1021/ol2014076

  日期：2011.8.5

  Five novel near-infrared BODIPY dyes were prepared for improved singlet oxygen generation using thiophene and bromine. Theoretical, optical, photostable, and singlet oxygen generation characteristics of these dyes were assessed. Predicted excitation energies by TDDFT calculations were in good agreement (Delta E approximate to 0.06 eV) with experimental data. All five dyes showed both excitation and emission In the NIR range. In particular, two dyes having sulfur and bromine atoms showed efficient singlet oxygen generation with high photostability.
• Fluorescent Compound and Labeling Agent Comprising the Same
  申请人：Suzuki Koji

  公开号：US20090176313A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A novel fluorescent compound having a high light fastness, high fluorescence quantum yield and sharp absorption spectrum, which emits fluorescence having a wavelength in long wavelength region, as well as its use as a labeling agent, is disclosed. In Formula [I] below, by forming a specific hetero ring(s) with R 1 and R 2 , and/or R 6 and R 7 , shift of the wavelength of the fluorescence to longer wavelength and increase in molar extinction coefficient are attained maintaining the high light fastness, high fluorescence quantum yield and sharp absorption spectrum which the fluorescent dyes having the boron dipyrromethene skeleton have.
• ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE TO EMIT IN NEAR INFRARED
  申请人：LI SHENG

  公开号：US20100231125A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compositions and light-emitting devices related to compounds represented by Formula I are disclosed herein.