2-(4-甲氧基苯基)-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸 | 956296-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 956296-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: YJDOOZAXSYRWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  可见光-近红外区域中明亮、颜色可调的荧光染料

  摘要：

  新合成的 Keio Fluors 基于硼-二吡咯亚甲基 (BDP)，具有出色且有用的光学特性：在可见光-近红外区域 (583-738 nm) 中呈现鲜艳的色彩和锐利的发射，高量子产率 (Φ: 0.56−0.98)、高消光系数 (185000−288000 M-1 cm-1) 和良好的光稳定性。这些光学特性优于许多现有的荧光染料，例如罗丹明、花青或其他基于 BDP 的荧光染料。

  DOI：

  10.1021/ja077756j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于有机串联太阳能电池的小分子近红外硼二吡咯亚甲基供体

  摘要：

  三个呋喃稠硼dipyrromethenes（BODIPYs）与CF 3基团的内消旋-碳被合成为用于真空处理的有机太阳能电池的近红外线吸收材料。最佳的单结器件的短路电流（j sc）为13.3 mA cm -2，功率转换效率（PCE）为6.1％。这些值对于吸收起始超过900nm的电子供体材料是非常有前途的。在包括NIR BODIPY子电池和匹配的“绿色”吸收器子电池的串联太阳能电池中，实现了互补吸收，结果PCE约为10％。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07887

文献信息

• RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20160271273A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention contains a resin and a near infrared fluorescent material which is one type or two or more types of compounds selected from General Formulas (I 1 ) to (I 4 ) and has a maximum fluorescence wavelength of 650 nm or longer. In Formulas, R a and R b , R c and R d , R h and R i , and R j and R k form rings together with the nitrogen atom to which R a , R c , R h , and R j are bonded; R e and R f represent a halogen atom or an oxygen atom; each of R l , R m , R n , and R o independently represents a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; R g , R r , and R s represent a hydrogen atom or an electron withdrawing group; and each of R p and R q independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group.

  该发明包含树脂和一种近红外荧光材料，该材料是从通用式(I1)到(I4)中选择的一种或两种或更多种化合物，并且具有最大荧光波长为650纳米或更长。在公式中，Ra和Rb，Rc和Rd，Rh和Ri，以及Rj和Rk与它们结合的氮原子一起形成环；Re和Rf代表卤素原子或氧原子；Rl、Rm、Rn和Ro分别独立表示卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基；Rg、Rr和Rs代表氢原子或电子吸引基团；Rp和Rq中的每一个独立表示氢原子、卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基。
• Bright, Color-Tunable Fluorescent Dyes in the Vis/NIR Region: Establishment of New “Tailor-Made” Multicolor Fluorophores Based on Borondipyrromethene
  作者：Keitaro Umezawa、Akihiro Matsui、Yuki Nakamura、Daniel Citterio、Koji Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200801906

  日期：2009.1.19

  reported. The KFL dyes cover a wide spectral range from the yellow (547 nm) to the near‐infrared (NIR, 738 nm) region, and their emission wavelength could be easily and subtly controlled based on simple molecular modifications only, without losing their optical properties. This “tailor‐made” synthetic strategy for tuning the emission wavelength enabled the creation of fourteen KFL dyes with well‐controlled

  据报道，一系列新的高性能荧光团称为Keio Fluors（KFL），其基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）。KFL染料涵盖了从黄色（547 nm）到近红外（NIR，738 nm）区域的宽光谱范围，并且仅基于简单的分子修饰就可以轻松，巧妙地控制其发射波长，而不会损失其光学特性。通过这种“量身定制”的合成策略来调节发射波长，可以创建十四种具有良好控制发射颜色（黄色，橙色，红色，远红色和NIR）的KFL染料。此外，这些KFL染料还保留了其出色的光学性能，例如比量子点更清晰的光谱带，高消光系数（140 000–316 000  M -1  cm -1）和高量子产率（0.56-0.98），而没有任何关键的溶剂极性依赖于其亮度降低。这些有利的特性使KFL染料有可能用作荧光标准染料的新候选者，以替代或补充现有的长波长荧光染料，例如花青，恶嗪，若丹明或其他BODIPY染料。
• Boron dipyrromethene (BODIPY) with <i>meso</i>-perfluorinated alkyl substituents as near infrared donors in organic solar cells
  作者：Tian-yi Li、Johannes Benduhn、Yue Li、Frank Jaiser、Donato Spoltore、Olaf Zeika、Zaifei Ma、Dieter Neher、Koen Vandewal、Karl Leo

  DOI：10.1039/c8ta06261g

  日期：——

  Three furan-fused BODIPYs were synthesized with perfluorinated alkyl substitutes on the meso-C. As NIR absorbers, a PCE of 6.4% was achieved in a single junction organic solar cell with relatively low energy losses.

  三种嵌合呋喃环的BODIPY化合物被合成，其中在meso-C位置上具有全氟烷基取代基团。作为近红外吸收剂，在单结有机太阳能电池中实现了6.4%的光电转换效率，并且能量损失相对较低。
• A dendritic single-molecule fluorescent probe that is monovalent, photostable and minimally blinking
  作者：Si Kyung Yang、Xinghua Shi、Seongjin Park、Taekjip Ha、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1038/nchem.1706

  日期：2013.8

  single-molecule optical imaging. This probe is based on a ring-fused boron-dipyrromethene (BODIPY) core that is conjugated to a polyglycerol dendrimer (PGD). The dendrimer makes the hydrophobic fluorophore water-soluble. This probe exhibits excellent brightness, with an emission maximum of 705 nm. We have observed strikingly long and stable emission from individual PGD–BODIPY probes, even in the absence of anti-fading

  单分子荧光技术已成为理解复杂生物系统的有力方法。然而，研究人员仍然面临的一个挑战是几乎所有有机荧光团的光稳定性有限，包括花青和 Alexa 染料。我们报告了一种新的单价探针，它在可见光谱的远红区域发射，具有单分子光学成像所需的特性。该探针基于与聚甘油树枝状聚合物 (PGD) 共轭的环稠合硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 核心。树枝状聚合物使疏水性荧光团可溶于水。该探针具有出色的亮度，最大发射波长为 705 nm。我们已经观察到单个 PGD-BODIPY 探针的发射时间非常长且稳定，即使在没有抗褪色剂（如 Trolox）的情况下，一种常用于单分子研究的组合氧化剂 - 还原剂，用于提高常见成像探针的光稳定性。这些有趣的特性极大地简化了荧光团的使用。
• FLUORESCENT COMPOUND AND LABELING AGENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Keio University

  公开号：EP2022794B1

  公开（公告）日：2017-08-23