5-tert-butyl-1-(3'-hydroxybut-1'-ynyl)-2,2-dimethylcyclopentanol | 1091616-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-1-(3'-hydroxybut-1'-ynyl)-2,2-dimethylcyclopentanol
• 英文别名: 1-(3'-hydroxybut-1'-ynyl)-5-tert-butyl-2,2-dimethylcyclopentanol；5-Tert-butyl-1-(3-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1091616-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XYPIKNAFMZJEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-1-(3'-hydroxybut-1'-ynyl)-2,2-dimethylcyclopentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (3E)-4-(2-tert-butyl-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fragrance

  摘要：

  提供给香水应用程序一种提供麝香气味的方法，包括向其中添加至少一种符合以下式I的化合物 其中 R 1 从H和CH 3 中选择； R 2 ，R 3 从以下可能性中选择：(a) 两者都是CH 3 ；和 (b) R 2 和R 3 一起形成一个单键(如虚线所示)；以及 n是从1、2、3和4中选择的整数。 这些化合物在各种精致和功能性香水应用中都很有用。

  公开号：

  US20110039755A1
• 作为产物：
  描述：

  ((5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 乙基溴化镁 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 5-tert-butyl-1-(3'-hydroxybut-1'-ynyl)-2,2-dimethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Fragrance

  摘要：

  提供给香水应用程序一种提供麝香气味的方法，包括向其中添加至少一种符合以下式I的化合物 其中 R 1 从H和CH 3 中选择； R 2 ，R 3 从以下可能性中选择：(a) 两者都是CH 3 ；和 (b) R 2 和R 3 一起形成一个单键(如虚线所示)；以及 n是从1、2、3和4中选择的整数。 这些化合物在各种精致和功能性香水应用中都很有用。

  公开号：

  US20110039755A1

文献信息

• New Musk Odorants: (3<i>E</i>)-4-(2′-Alkyl-5′,5′-dimethylcyclopent-1′-enyl)but-3-en-2-ones and (3<i>E</i>)-1-Acetyl-3-alkylidene-4,4-dimethylcyclohexenes
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj

  DOI：10.1002/ejoc.200800644

  日期：2008.10

  29, and 32, were designed as diseco derivatives of a carotol lead, and they all constitute musk odorants with floral-fruity side notes. A tert-butyl group at the C-6 position of the (E)-hexa-3,5-dien-2-one skeleton was found to intensify the musk odor, and (E)-4-(2′-tert-butyl-5′,5′-dimethylcyclopent-1′-enyl)but-3-en-2-one (23) was found the most intense and interesting odorant of the series, with

  通过两条一般路线合成了年轻的二烯酮麝香家族的四个新代表，18、23、29 和 32。导致(3E)-4-(2'-烷基-5',5'-二甲基环戊-1'-烯基)but-3-en-2-one的第一个五步合成路线开始于2的烯醇烷基化， 2-二甲基环戊酮 (13)，直接与烷基卤或通过 Reetz 叔烷基化反应。随后的铈（III）介导的丁炔醇格氏反应、硫酸脱水、（E）-用氢化铝锂选择性部分还原三键，以及最终的氯铬酸吡啶氧化补充了这条路线。导致 (3E)-1-乙酰基-3-亚烷基-4,4-二甲基环烷-1-烯的第二个四步路线始于对乙烯基酯 3-乙氧基环己-2-烯酮的 Woods-Grignard 改性 (24)使用乙基溴化镁。然后产物 25 通过其烯醇锂进行 gem-6,6-二甲基化，得到 26，然后进行 Schlosser-Wittig 反应以引入 3-亚烷基取代基。使用叔丁基氢过氧化物，己内酰胺二铑 (II)
• FRAGRANCE
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2279235B1

  公开（公告）日：2012-06-06
• US8445424B2
  申请人：——

  公开号：US8445424B2

  公开（公告）日：2013-05-21