4-(3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid | 1208535-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(3,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid；H(Me2trz-pba)；4-(3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid
• CAS: 1208535-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: PLAHDGUGKFODNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322 °C (decomp)
• 沸点：
  457.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异核Zn / Co配位网络的合成，晶体结构和固态NMR研究—对比研究

  摘要：

  报道了具有1,2,4-三唑基苯甲酸酯配体的锌和钴配位网络的两个同构系列的合成和固态NMR表征。这两个系列均包含具有四重互穿的3D菱形网络。固态NMR标识配体的金属配位，和所有的分配1 H和13 C ^移位通过组合使能13 Ç编辑，FSLG-HETCOR光谱，和图2D 1 H- 1个ħ回到后端（ BABA光谱，并根据NMR-CASTEP计算得出结果。掺入Co 2+代替Zn 2+在整个浓度范围内，MOF中的离子对NMR光谱都有重大影响。基于1 H T 1弛豫时间测量的分析，记录了金属离子的均匀分布。

  DOI：

  10.1021/ic302643w
• 作为产物：
  描述：

  N'-[1-(dimethylamino)ethylidene]-N,N-dimethyl-ethanehydrazonamide 、 对氨基苯甲酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-(3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的3,4,5-三取代1,2,4-三唑可用作配位聚合物中的配体

  摘要：

  描述了可以用作金属有机骨架（MOF）接头的3,4,5-三取代的1,2,4-三唑的优化合成方法。三唑的3-和5-位上的取代基对芳环之间的扭转角具有显着影响，因此对这些配体的溶解性和配位行为具有影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.098

文献信息

• ¹¹³Cd Solid-State NMR for Probing the Coordination Sphere in Metal-Organic Frameworks
  作者：Anusree Viswanath Kuttatheyil、Marcel Handke、Jens Bergmann、Daniel Lässig、Jörg Lincke、Jürgen Haase、Marko Bertmer、Harald Krautscheid

  DOI：10.1002/chem.201405395

  日期：2015.1.12

  material is unavailable. 113Cd solid‐state NMR is easy to measure and is a highly sensitive probe because the coordination number, the nature of coordinating groups, and the geometry around the metal ion is reflected by the isotropic chemical shift and the chemical‐shift anisotropy. Here, a detailed investigation of a series of 27 cadmium coordination polymers by 113Cd solid‐state NMR is reported. The results

  光谱技术是确定结构的强大工具，尤其是在没有单晶材料的情况下。113 Cd固态NMR易于测量并且是高度灵敏的探针，因为各向同性化学位移和化学位移各向异性反映了配位数，配位基团的性质以及金属离子周围的几何形状。在这里，通过113 Cd固态NMR对一系列27种镉配位聚合物进行了详细研究。获得的结果表明113Cd NMR是表征镉环境的非常敏感的工具，也适用于非单晶材料。此外，该方法还可以观察客体诱导的相变，从而有助于理解协调框架的结构灵活性。
• Halogeno(triazolyl)zinc complexes as molecular building blocks for metal–organic frameworks
  作者：Jörg Lincke、Daniel Lässig、Harald Krautscheid

  DOI：10.1107/s010827010904668x

  日期：2009.12.15

  The isomorphous title complexes, dichlorido[4-(3,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl) benzoic acid-kappa N(1)]zinc(II) dihydrate, [ZnCl(2)(C(11)H(11)N(3)O(2))(2)]center dot 2H(2)O, and dibromido[4-(3,5-dimethyl-4H-1,2,4- triazol-4-yl) benzoic acid-kappa N(1)]zinc(II) dihydrate, [ZnBr(2)(C(11)H(11)N(3)O(2))(2)]center dot 2H(2)O, were synthesized and crystallized by slow evaporation of the solvent from a solution of the ligand and either zinc chloride or zinc bromide, respectively, in water/ethanol. The Zn(II) ions occupy twofold axes in the noncentrosymmetric orthorhombic space group Fdd2. The metal ion is approximately tetrahedrally coordinated by two monodentate triazole groups of the ligands and additionally by two halide ions. The water molecules incorporate the complexes into a three-dimensional framework made up by hydrogen bonds. Furthermore, each complex possesses two hydrogen-bond-donor sites represented by the carboxy groups and two acceptor sites at the noncoordinating N atoms of the triazoles.
• Highly functionalised 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles for future use as ligands in coordination polymers
  作者：Daniel Lässig、Jörg Lincke、Harald Krautscheid

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.098

  日期：2010.1

  An optimised synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles, that can be used as linkers for metal organic frameworks (MOFs), is described. The substituents in 3- and 5-position of the triazole have a significant impact on the torsion angles between the aromatic rings and therefore influence on solubility and coordination behaviour of these ligands.

  描述了可以用作金属有机骨架（MOF）接头的3,4,5-三取代的1,2,4-三唑的优化合成方法。三唑的3-和5-位上的取代基对芳环之间的扭转角具有显着影响，因此对这些配体的溶解性和配位行为具有影响。
• Synthesis, Crystal Structure, and Solid-State NMR Investigations of Heteronuclear Zn/Co Coordination Networks — A Comparative Study
  作者：Anusree Viswanath Kuttatheyil、Daniel Lässig、Jörg Lincke、Merten Kobalz、Maria Baias、Katja König、Jörg Hofmann、Harald Krautscheid、Chris J. Pickard、Jürgen Haase、Marko Bertmer

  DOI：10.1021/ic302643w

  日期：2013.4.15

  Synthesis and solid-state NMR characterization of two isomorphous series of zinc and cobalt coordination networks with 1,2,4-triazolyl benzoate ligands are reported. Both series consist of 3D diamondoid networks with four-fold interpenetration. Solid-state NMR identifies the metal coordination of the ligands, and assignment of all 1H and 13C shifts was enabled by the combination of 13C editing, FSLG-HETCOR

  报道了具有1,2,4-三唑基苯甲酸酯配体的锌和钴配位网络的两个同构系列的合成和固态NMR表征。这两个系列均包含具有四重互穿的3D菱形网络。固态NMR标识配体的金属配位，和所有的分配1 H和13 C ^移位通过组合使能13 Ç编辑，FSLG-HETCOR光谱，和图2D 1 H- 1个ħ回到后端（ BABA光谱，并根据NMR-CASTEP计算得出结果。掺入Co 2+代替Zn 2+在整个浓度范围内，MOF中的离子对NMR光谱都有重大影响。基于1 H T 1弛豫时间测量的分析，记录了金属离子的均匀分布。