(+/-)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester | 50592-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (±)-2-hydroxy-3-methylenesuccinate；methyl 2-(hydroxycarbomethoxymethyl)-acrylate；Dimethyl 2-hydroxy-3-methylidenebutanedioate
• CAS: 50592-73-9
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: GAZUJDVBGHJEFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 Candida rugosa enzyme 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  假定分子探针的合成：立体选择性自由基介导的 C-糖基化与氢转移串联

  摘要：

  本文报道了一种策略，该策略采用与氢转移反应串联的加成反应来制备基于 C-糖苷的唾液酸路易斯 X (sLe(X)) 类似物。当烷基自由基与一系列烷氧基taconates 反应时，注意到显着的立体控制。提出了过渡态来解释所获得的选择性。以异头物为中心的岩藻糖基衍生自由基与半乳糖基化羟基他康酸酯之间的进一步反应提供了容易获得 C,O-二糖苷作为 sLe(X) 的模拟物。在这种情况下，在串联过程中使用自由基中间体以高非对映选择性创建了两个 1,3 距离的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja046389y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Garbers,C.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2016 - 2019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(1-hydroxycarbalkoxymethyl)-acrylonitriles and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04652669A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  2-(1-Hydroxycarbalkoxymethyl)-acrylonitriles and 2-(1-hydroxycarbalkoxymethyl)-acrylates are prepared by a process in which an acrylonitrile or an acrylate is reacted with a glyoxylate in an aqueous medium at a pH greater than or equal to 6, in the presence of a tertiary amine as a catalyst.

  2-(1-羟基羧酰氧甲基)-丙烯腈和2-(1-羟基羧酰氧甲基)-丙烯酸酯是通过一种方法制备的，该方法中，丙烯腈或丙烯酸酯在水性介质中与一种乙二醛酸盐在pH大于或等于6的条件下反应，在三级胺存在下作为催化剂。
• A concise synthesis of (±)-methylenolactocin and the formal synthesis of (±)-phaseolinic acid
  作者：Teck-Peng Loh、Pek-Ling Lye

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00492-0

  日期：2001.5

  (+/-)-Methylenolactocin was prepared in five steps involving an indium-mediated allylation reaction as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-甲基烯丙基丁二酸酯是在包括一个铟介导的烯丙基化反应的关键步骤的五步过程中制备的。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Chemoenzymatic Access to (+)-Artabotriol and its Application in Collective Synthesis of (+)-Grandiamide D, (–)-Tulipalin B, (+)-Spirathundiol, and (+)-Artabotriolcaffeate
  作者：Narshinha Argade、Ramesh Batwal

  DOI：10.1055/s-0035-1561588

  日期：——

  Abstract Starting from dimethyl (±)-2-hydroxy-3-methylenesuccinnate chemoenzymatic collective formal/total synthesis of enantiomerically pure bioactive natural products has been described via the advanced level common precursor (+)-artabotriol. An efficient enzymatic resolution with high enantiomeric purity, selective diester to diol reduction, and requisite dehydrative coupling reactions without any

  摘要 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。
• US4652669A
  申请人：——

  公开号：US4652669A

  公开（公告）日：1987-03-24
• [EN] CURABLE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DURCISSABLE<br/>[JA] 硬化性組成物
  申请人：NIPPON CATALYTIC CHEM IND

  公开号：WO2021039799A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  本発明は、エネルギー線硬化や熱硬化のいずれによっても優れた硬化反応性を発揮する硬化性組成物を提供することを目的とする。本発明は、重合体（Ａ）と、重合性化合物（Ｂ）及び／又は硬化触媒（Ｃ）とを含む硬化性組成物であって、上記重合体（Ａ）は、下記一般式（１）で表される構造単位を有し、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）が１．０～４．０である硬化性組成物である。 下記式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なって、水素原子又は有機基を表す。Ｒ４は、水素原子又は有機基を表す。ｎは、２以上の整数を表す。