((1R,2S,3R)-2-acetyl-3-hydroxy-3-methyl-4-oxocyclopentyl)methyl benzoate | 1189518-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,2S,3R)-2-acetyl-3-hydroxy-3-methyl-4-oxocyclopentyl)methyl benzoate
• 英文别名: [(1R,2S,3R)-2-acetyl-3-hydroxy-3-methyl-4-oxocyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 1189518-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: HSKVUMHLCYPMIU-NOLJZWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxycrotonaldehyde 、 乙酰丙酮 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-acetyl-3-hydroxy-3-methyl-4-oxocyclopentyl)methyl benzoate 、 ((1R,2S,3R)-2-acetyl-3-hydroxy-3-methyl-4-oxocyclopentyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过多催化仲胺/N-杂环卡宾催化级联序列不对称合成官能化环戊酮

  摘要：

  描述了 1,3-二羰基和 α，β-不饱和醛之间的一锅、不对称多催化形式 [3+2] 反应。多催化过程涉及仲胺催化的迈克尔加成，然后是 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应，以提供具有高对映选择性的密集官能化环戊酮。该反应使用各种烷基和芳基烯醛以及一系列 1,3-二羰基（二酮和 β-酮酯）进行。功能化产品是从廉价、容易获得的起始材料中以快速有效的方式在一锅、一步操作中获得的。

  DOI：

  10.1021/ja905342e