5-bromo-4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxypyridine | 510748-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxypyridine
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-methoxypyridin-4-yl)ethanol
• CAS: 510748-09-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: WIVGJAOONBTPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxypyridine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,2S,4S)-2-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-methoxypyridin-3-yl]-2-hydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的，受约束的依巴替丁类似物的烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和分子模型。

  摘要：

  使用自由基环化作为关键步骤合成了构象受限的依巴替丁类似物20a，b和23a，b。对6种确定的大鼠烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型进行的放射性配体置换分析表明，20a，b具有中等亲和力，而23a，b具有低亲和力。20a对含β2的亚型比对含β4的对应物具有更高的亲和力，而20b具有相反的选择性。建模研究表明，药效基团元素周围的配体原子的空间分布可能控制其nAChR亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm025613w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  合成的，受约束的依巴替丁类似物的烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和分子模型。

  摘要：

  使用自由基环化作为关键步骤合成了构象受限的依巴替丁类似物20a，b和23a，b。对6种确定的大鼠烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型进行的放射性配体置换分析表明，20a，b具有中等亲和力，而23a，b具有低亲和力。20a对含β2的亚型比对含β4的对应物具有更高的亲和力，而20b具有相反的选择性。建模研究表明，药效基团元素周围的配体原子的空间分布可能控制其nAChR亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm025613w

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL HETEROCYCLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARLYLE HÉTÉROCYCLYLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019238616A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), ab (I), wherein R1 to R3 and L are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3和L如本文所述，以及其药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors, and Methods of Making and Using Them
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20080132486A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. A second aspect of the invention relates to the use of a compound of the invention for modulation of a mammalian nicotinic acetylcholine receptor. The present invention also relates to the use of a compound of the invention for treating a mammal suffering from Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism or trichtillomania.

  本发明的一个方面涉及杂环化合物，其是乙酰胆碱受体的配体。本发明的第二个方面涉及使用本发明的化合物来调节哺乳动物的乙酰胆碱受体。本发明还涉及使用本发明的化合物来治疗患有阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、抽动症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力障碍、假性痴呆、甘瑟综合征、偏头痛疼痛、贪食症、肥胖症、月经前综合征或黄体酮期后综合征、烟草滥用、创伤后应激障碍、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起障碍、厌食症、睡眠障碍、自闭症、哑症或拔毛癖的哺乳动物。
• Ligands for nicotinic acetylcholine receptors, and methods of making and using them
  申请人：Georgetown University

  公开号：US08030300B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. A second aspect of the invention relates to the use of a compound of the invention for modulation of a mammalian nicotinic acetylcholine receptor. The present invention also relates to the use of a compound of the invention for treating a mammal suffering from Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism or trichtillomania.

  本发明的一个方面涉及杂环化合物，其是乙酰胆碱受体的配体。本发明的第二个方面涉及使用本发明的化合物来调节哺乳动物的乙酰胆碱受体。本发明还涉及使用本发明的化合物来治疗患有阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、抽动症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力缺失、假性痴呆、甘瑟综合征、偏头痛、贪食症、肥胖症、经前期综合征或晚期黄体期综合征、烟草滥用、创伤后综合征、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起障碍、厌食症、睡眠障碍、自闭症、缄默症或拔毛癖的哺乳动物。
• [EN] LIGANDS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS, AND METHODS OF MAKING AND USING THEM<br/>[FR] LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE L'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE, ET PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES LIGANDS
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2005000806A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• NOVEL HETEROARYL HETEROCYCLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3807270A1

  公开（公告）日：2021-04-21