1-(4-Dimethylamino-phenyl)-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-on | 6597-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Dimethylamino-phenyl)-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-on
• 英文别名: 1-Phenyl-5-(4-dimethylamino-phenyl)-pentadien-(1.4)-on-(3)；1-Phenyl-5(p-dimethylaminophenyl)penta-1,4-dien-3-on；1-(4-dimethylamino-phenyl)-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-one；4-Dimethylamino-dibenzylidenaceton；4-Dimethylamino-dibenzalaceton；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 6597-42-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: DZVMHKBMAWOMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 1-(4-Dimethylamino-phenyl)-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-on 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以45%的产率得到7-[4-(dimethylamino)phenyl]-11-phenyl-3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  不对称α，β-不饱和酮与硫代巴比妥酸的反应

  摘要：

  不对称的1,5-二芳基-1,4-二-3-酮与硫代巴比妥酸的碳环化反应提供了以前未知的7,11-二芳基-3-thioxo-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,5,9-具有高区域选择性和立体选择性的三酮 还通过硫代巴比妥酸与相应的芳族醛和4-芳基丁-3-烯-2-酮的三组分缩合来合成相同的螺环化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428013090169
• 作为产物：
  描述：

  4-p-dimethylaminophenyl-3-buten-2-one 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(4-Dimethylamino-phenyl)-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-on
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 375, p. 171
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Spiropyrrolidines and Spiropyrrolizidines from Azomethine Ylides
  作者：I. N. Klochkova、M. P. Shchekina、A. A. Anis’kov

  DOI：10.1007/s10593-014-1498-z

  日期：2014.7

  This is the first report of the use of asymmetrical cross-conjugated unsaturated ketones as dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. These reactions proceed without chemoselectivity at the two nonequivalent reaction sites of the dienone but diastereoselectively to give a mixture of structural isomers of endo-cycloaddition products. Monoenones were used to synthesize spiropyrrolidizines with high diastereoselectivity.
• Daschkewitsch; Smolanka, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1955, vol. 21, p. 619,621,622
  作者：Daschkewitsch、Smolanka

  DOI：——

  日期：——
• Daschkewitsch; Smolanka, 1957, vol. 18, p. 3,8
  作者：Daschkewitsch、Smolanka

  DOI：——

  日期：——