4-p-dimethylaminophenyl-3-buten-2-one | 5432-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-p-dimethylaminophenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-dimethylaminobenzalacetone；[4-(dimethylamino)benzylidene]acetone；4-(4-(dimethylamino)phenyl)but-3-en-2-one；p-dimethylaminostyryl methyl ketone；4-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-buten-2-one；4-[4-(dimethylamino)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 5432-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00052839
• 分子量: 189.257
• InChiKey: IAMOQOMGCKCSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  340.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-dimethylaminophenyl-3-buten-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,5-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heilbron; Buck, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-<4-(Dimethylamino)phenyl>-2-methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-butennitril 以61%的产率得到4-p-dimethylaminophenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1772 - 1800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Hantzsch Amido Dihydropyridine as a Transfer Hydrogenation Reagent for α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Scott A. Van Arman、Austin J. Zimmet、Ian E. Murray

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00041

  日期：2016.5.6

  An improved synthesis of the bis-methylamido Hantzsch dihydropyridine is described. The Hantzsch amide is demonstrated to be an effective transfer hydrogenation reagent using α,β-unsaturated ketones as the test case. Unreacted Hantzsch amide and the bis-methylamidopyridine byproduct are effectively removed by extraction in contrast to the commonly used Hantzsch diethyl ester. Several examples are given

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。
• Novel diarylheptanoids as inhibitors of TNF-α production
  作者：Sameer Dhuru、Dilip Bhedi、Dnyaneshwar Gophane、Kiran Hirbhagat、Vijaya Nadar、Dattatray More、Sapna Parikh、Roda Dalal、Lyle C. Fonseca、Firuza Kharas、Prashant Y. Vadnal、Ram A. Vishwakarma、H. Sivaramakrishnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.040

  日期：2011.6

  β-hydroxyketone by the reaction of substituted 4-phenyl butan-2-ones with pyridine-3-carboxaldehyde in presence of LDA and the subsequent dehydration of the same to obtain the α,β-unsaturated ketones. Compounds 4i, 5b, 5d, and 5g significantly inhibit lipopolysaccharide (LPS)-induced TNF-α production from human peripheral blood mononuclear cells in a dose-dependent manner. Of note, the in vitro TNF-α inhibition

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。
• Anticoagulante Isoxazolidin-3,5-dione
  作者：Klaus Rehse、Joachim Meder

  DOI：10.1002/ardp.19863190208

  日期：——

  Es wurden zwölf Isoxazolidin‐ und drei Pyrazolidin‐3,5‐dione synthetisiert und auf anticoagulante Wirkungen geprüft. Nach einmaliger oraler Verabreichung von 330mg/kg war das 4‐Butenylidenisoxazolidin‐3,5‐dion 1h in der Lage, den Prothrombinspiegel bei Ratten nachhaltig (12–48h) auf weniger als 25% der Norm abzusenken. Aus den Ergebnissen wurde gefolgert, daß eine Ringöffnung des Heterocyclus durch

  合成了十二个异恶唑烷和三个吡唑烷-3,5-二酮并测试了抗凝作用。单次口服 330 mg/kg 后，4-butenylidene-isoxazolidine-3,5-dione 能够在 1 小时内持续（12-48 小时）将大鼠的凝血酶原水平降低至低于正常值的 25%。从结果可以得出结论，通过 Vit-K-环氧化物还原酶的亲核攻击使杂环开环是抗凝作用的基本标准。相反，不需要所涉及的羰基官能团的烯醇化能力。
• Regioselective synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles via oxidative [3+2]-cycloaddition using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticle as catalyst system in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Balasubramanian Sridhar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.05.006

  日期：2017.8

  The regioselective synthesis of functionalized pyrazole˗1,2,3-triazoles is reported via oxidative [3 + 2]-cycloaddition reactions of azides with β-nitrostyrenes and chalcone derivatives using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticles as catalyst system in aqueous medium. The catalyst dependent product selectivity was observed with β-nitrostyrenes to give the triazoles with and without -NO2 group Zn(OAc)2

  官能pyrazole˗1,2,3三唑的区域选择性合成报道通过氧化[3 + 2]使用的Zn（OAc）β-硝基苯乙烯和查耳酮衍生物的叠氮化物-环反应2 -吨BuOOH或ZnO纳米颗粒作为催化剂体系在水性介质中。用β-硝基苯乙烯观察到催化剂依赖性的产物选择性，得到具有和不具有-NO 2基团Zn（OAc）2和ZnO纳米颗粒的三唑。查耳酮选择性地使三唑作为唯一产物具有良好的区域选择性。所得产物分别进一步转化为磺酰胺和恶唑。
• Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles using Bi₂WO₆ nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Veerabhadraiah Palakollu、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra09544a

  日期：——

  The regioselective synthesis of functionalized triazoles is achieved using a combination of Bi₂WO₆ nanoparticles (10 mol%) and click conditions from β-nitrostyrenes, phenylacetylene and chalcones with azides.

  功能化三唑的区域选择性合成是通过使用Bi₂WO₆纳米颗粒（10 mol％）和β-硝基苯乙烯、苯乙炔和查尔酮与叠氮化物的点击条件相结合实现的。