methyl (4S)-4,5-dihydroxypentanoate | 196080-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-4,5-dihydroxypentanoate
• CAS: 196080-40-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: DKRLDWPGYHOBCX-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4,5-dihydroxypentanoate 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 copper/silver activated zinc 、 四溴化碳 、 水 、 重水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 80.48h， 生成
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 4(R),17(R)-Resolvin D6 立体异构体，一种有效的神经保护二十二烷酸

  摘要：

  描述了一种新型神经保护 Resolvin D6 对映体 4( R ),17( R )-Resolvin D6 的首次全合成。Resolvin D6 是一种源自二十二碳六烯酸 (DHA, C22:6,  ω -3) 的脂质介质，具有抗炎特性。关键合成特征包括使用 MacMillan 对映选择性有机催化α -醛的氧化结合基于手性池的方法生成手性合成子、1,4-烯炔单元作为关键，以及 ( Z )-选择性Wittig 耦合组装 Resolvin D6 核心碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154091
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-1,5-二甲基酯戊二酸 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl (4S)-4,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u

文献信息

• Synthesis of the C1C16 fragment of the marine toxin, laulimalide
  作者：Atsushi Shimizu、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01336-1

  日期：1997.8

  The synthesis of the C1C16 fragment of laulimalide 1, isolated from an Indonesian sponge, is described. The key step in the synthesis of this fragment involves an asymmetric induction by the Evans chiral oxazolidinone protocol.

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。
• [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014130894A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention provides compounds, methods and compositions for the treatment of inflammatory diseases, comprising the timely administration of a provided compound, which has a structure related to an endogenously formed lipid mediator. One embodiment of the present invention is directed to a compound selected from a group having the general formula A.

  这项发明提供了用于治疗炎症性疾病的化合物、方法和组合物，包括及时给予一种提供的化合物，其结构与内源形成的脂质介质相关。本发明的一个实施例涉及选自具有一般式A的化合物组的化合物。
• ROCK激酶抑制剂的硝基氧衍生物
  申请人：维眸生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN111217834B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明提供了一种NO供体的小分子化合物，其特征在于：为由如下结构式I所示的化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氘代同位素衍生物，水合物，溶剂化物，代谢产物以及药学上可接受的盐或前药；其中，环A为取代或未取代的杂芳环；X选自(CH2)n，其中n选自0、1、2、3；R为末端‑O‑NO2的取代基；R1选自氢、羟基、卤素、氨基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的杂烷基；R2、R3分别独立地选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、氨基保护基；或者，R2与R3相连构成取代或未取代的环杂烷基。该化合物对ROCK激酶有高活性的抑制作用。
• [EN] DEOXYDEHYDRATION OF SUGAR DERIVATIVES<br/>[FR] DÉSOXYDÉSHYDRATATION DE DÉRIVÉS DE SUCRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017147098A8

  公开（公告）日：2017-11-16
• Synthetic Approaches towards Laulimalide: Synthesis of the C₁₂-C₂₉ Fragment
  作者：Atsushi Shimizu

  DOI：10.1055/s-1998-1934

  日期：1998.11