3(S)-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxypropanecarboxylic acid methyl ester | 142545-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S)-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxypropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate；(S)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)butanoate；methyl (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 142545-26-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅Si
• 分子量: 381.544
• InChiKey: YVCBBLYPVWJZHV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxypropanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxybutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspartic acid 4-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3(S)-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxypropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199

文献信息

• Enantioselective access to (−)-indolizidines 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a common chiral synthon
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.076

  日期：2012.1

  An enantioselective access to (−)-indolizidine alkaloids 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a new chiral synthon is described. The use of (S)-3-(Cbz-amino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal, obtained from l-aspartic acid, has provided efficient access of the indolizidine frame work through a Horner–Wadsworth–Emmons reaction and reductive cyclization as the key steps.

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。
• The total synthesis of l-daunosamine
  作者：Janusz Jurczak、Janusz Kozak、Adam Goł(ebiowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92199-4

  日期：1992.1

  -l-homoserinal (7), obtained from l-aspartic acid, reacts with vinylmagnesium chloride to afford with high stereoselectivity compound 6 which is subsequently transformed into the derivative of l-daunosamine 15.

  从1-天冬氨酸获得的N，O-二苄基-N-叔丁氧基羰基-1-高甾体（7）与乙烯基氯化镁反应，得到具有高立体选择性的化合物6，随后将其转化为1-柔多胺15的衍生物。
• General Route to 2,4,5-Trisubstituted Piperidines from Enantiopure β-Amino Esters. Total Synthesis of Pseudodistomin B Triacetate and Pseudodistomin F
  作者：Dawei Ma、Haiying Sun

  DOI：10.1021/jo000447q

  日期：2000.9.1

  The Michael addition reaction of enantiopure beta-amino esters with methyl acrylate followed by Dieckmann condensation and enol silylation affords the enol ethers 6, which are hydrogenated with catalysis by Raney-Ni at 80 atm and 80 degrees C to provide 2,4, 5-trisubstituted piperidines with high diastereoselectivity. In this case Ni-H attacks the C-C double bond from the direction of the 2-alkyl group

  对映纯β-氨基酯与丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应，然后进行狄克曼缩合和烯醇甲硅烷基化，得到烯醇醚6，其通过阮内-镍在80atm和80℃下通过催化氢化而得到2,4,5-高非对映选择性的三取代哌啶。在这种情况下，Ni-H从2-烷基的方向攻击CC双键，以提供其中2,4,5-三取代的基团彼此都是顺式的产物。在没有N-Boc保护基的情况下氢化烯醇醚13得到产物15，其中4-羟基和5-酯部分反式为2-烷基。通过使用非对映选择性氢化产物9d和9e作为关键中间体，合成假乙酸二乙素B和乙酸假二素F。
• Synthesis of (−)-dihydropinidine, (2S,6R)-isosolenopsin and (+)-monomorine via a chiral synthon from l-aspartic acid
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.006

  日期：2011.11

  The use of beta-amino aldehyde derived from L-aspartic acid as a chiral synthon to construct 2,6-disubstituted piperidines is described. The synthesis of (-)-dihydropinidine center dot HCl, (2S,6R)-isosolenopsin center dot HCl and (+)-monomorine has been achieved from this chiral synthon using a Wittig reaction followed by hydrogenation (reductive cyclization) as the key steps. CD (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.