(S)-3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxybutanoic acid methyl ester | 132540-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxybutanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-3-dibenzylamino-4-hydroxybutanoate；methyl (3S)-3-(dibenzylamino)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 132540-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: FINHMQYKQOZUEZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxybutanoic acid methyl ester 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-(dibenzylamino)-4-(imidazole-1-carbothioyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Gmeiner, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 501 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-天冬酰胺 生成 (S)-3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxybutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GMEINER, PETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 501-502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ManipulatingL-Aspartic andL-Glutamic Acids− Diastereoselective Synthesis of Enantiopureβ-Amino-γ-hydroxy Acids andγ-Amino-δ-hydroxy Acids
  作者：José M. Andrés、Eva M. Muñoz、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200300199

  日期：2003.9

  Enantiopure (3S,4R)- and (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic acids and (4S,5R)- and (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic acid derivatives have been prepared by stereodivergent synthesis from L-aspartic and L-glutamic acids, respectively. The stereochemistry at the carbon atom attached to the amino group was determined from the starting material, but the configuration at C-4 or C-5 is controlled by diastereoselective

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• An efficient and practical EPC synthesis of β-amino acids from L-asparagine
  作者：Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/ardp.2503240906

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure β‐arnino acids (1a‐c) via an O‐activated equivalent of β‐homoserine is discussed. The chiral synthon 2 was planned to be represented by (S)‐3‐N,N‐dibenzylamino‐4‐mesyloxybutanoic acid methyl ester (3) or by (S)‐3‐N,N‐dibenzylamino‐4‐mesyloxybutanenitrile (6). Both intermediates should be approached from L‐aspartic acid 4 or L‐asparagine 5 through selective reduction

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24