methyl (S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate | 192517-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 192517-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: OMBGAKPAAHBFHO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 三苯基膦 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 methyl (3R)-4-iodo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/56143

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspartic acid 4-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199

文献信息

• SuFExable Isocyanides for Ugi Reaction: Synthesis of Sulfonyl Fluoro Peptides
  作者：Shuheng Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01734

  日期：2021.7.2

  isocyanides were first developed as a new type of SuFExable synthon, and they are used as building blocks in the Ugi reaction (U-4CR). The Ugi reaction was established and the substrate scope was investigated, and various sulfonyl fluoro α-amino amides and peptides could be reached in a one-step synthesis. Therefore, this protocol opens a new vision for SuFExable building blocks and click chemistry, and it also

  在此，磺酰氟异氰化物首先被开发为一种新型的 SuFExable 合成子，它们被用作 Ugi 反应 (U-4CR) 的构建单元。建立了Ugi反应并考察了底物范围，一步合成可得到各种磺酰氟α-氨基酰胺和多肽。因此，该协议为 SuFExable 构建块和点击化学开辟了新视野，它还提供了一种独特的磺酰氟肽方法。
• Synthesis of <i>C</i> ‐ and <i>N</i> ‐Substituted 1,5,2,6‐Dithiadiazocanes –Electrophilic‐Nucleophilic Thioamination (ENTA) Reagents
  作者：Tomas Javorskis、Arminas Jurys、Gintautas Bagdžiūnas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/adsc.202100424

  日期：2021.7

  A synthetic method is presented for S−N bond formation starting from cheap and affordable materials. We show that (un)substituted N-protected cyclic eight-membered C2-symmetric sulfenamides have been prepared in a few steps using this procedure. The synthetic utility of these ambipolar derivatives was demonstrated in a variety of synthetic transformations affording different S,N-heterocyles of pharmaceutical

  提出了一种从廉价且负担得起的材料开始形成 S-N 键的合成方法。我们表明，已使用此程序在几个步骤中制备了（未）取代的N保护的环状八元C 2对称次磺酰胺。这些双极性衍生物的合成效用已在各种合成转化中得到证明，这些合成转化可在一个或两个步骤中从简单的起始材料提供具有药物相关性的不同S,N-杂环。
• [EN] INHIBITING UBIQUITIN SPECIFIC PEPTIDASE 30<br/>[FR] INHIBITION DE LA PEPTIDASE 30 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019071073A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure relates to chemical entities useful as inhibitors of Ubiquitin Specific Peptidase 30 (USP30), pharmaceutical compositions comprising the chemical entities, and methods of using the chemical entities. The chemical entities as disclosed herein can be useful in the treatment of a disease, disorder, or condition involving mitochondrial dysfunction, including neurodegenerative diseases, motor neuron diseases, metabolic disorders, and cancers, among other ailments.

  本公开涉及作为泛蛋白特异性蛋白酶30（USP30）抑制剂的化学实体，包括含有这些化学实体的药物组合物，以及使用这些化学实体的方法。本公开所述的化学实体可用于治疗涉及线粒体功能障碍的疾病、疾病或疾病，包括神经退行性疾病、运动神经元疾病、代谢紊乱和癌症等疾病。
• The total synthesis of l-daunosamine
  作者：Janusz Jurczak、Janusz Kozak、Adam Goł(ebiowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92199-4

  日期：1992.1

  -l-homoserinal (7), obtained from l-aspartic acid, reacts with vinylmagnesium chloride to afford with high stereoselectivity compound 6 which is subsequently transformed into the derivative of l-daunosamine 15.

  从1-天冬氨酸获得的N，O-二苄基-N-叔丁氧基羰基-1-高甾体（7）与乙烯基氯化镁反应，得到具有高立体选择性的化合物6，随后将其转化为1-柔多胺15的衍生物。
• General Route to 2,4,5-Trisubstituted Piperidines from Enantiopure β-Amino Esters. Total Synthesis of Pseudodistomin B Triacetate and Pseudodistomin F
  作者：Dawei Ma、Haiying Sun

  DOI：10.1021/jo000447q

  日期：2000.9.1

  The Michael addition reaction of enantiopure beta-amino esters with methyl acrylate followed by Dieckmann condensation and enol silylation affords the enol ethers 6, which are hydrogenated with catalysis by Raney-Ni at 80 atm and 80 degrees C to provide 2,4, 5-trisubstituted piperidines with high diastereoselectivity. In this case Ni-H attacks the C-C double bond from the direction of the 2-alkyl group

  对映纯β-氨基酯与丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应，然后进行狄克曼缩合和烯醇甲硅烷基化，得到烯醇醚6，其通过阮内-镍在80atm和80℃下通过催化氢化而得到2,4,5-高非对映选择性的三取代哌啶。在这种情况下，Ni-H从2-烷基的方向攻击CC双键，以提供其中2,4,5-三取代的基团彼此都是顺式的产物。在没有N-Boc保护基的情况下氢化烯醇醚13得到产物15，其中4-羟基和5-酯部分反式为2-烷基。通过使用非对映选择性氢化产物9d和9e作为关键中间体，合成假乙酸二乙素B和乙酸假二素F。