1-(4-溴苯基)-1-辛酮 | 7295-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-1-辛酮
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-1-octanone
• 英文别名: 1-bromo-4-octanoylbenzene；4-bromo-1-octanoylbenzene；4'-bromoacetophenone；1-(4-bromo-phenyl)-octan-1-one；1-(4-Brom-phenyl)-octan-1-on；1-(4'-Bromophenyl)-1-octanon；p-Bromophenyl heptyl ketone；1-(4-bromophenyl)octan-1-one
• CAS: 7295-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO
• 分子量: 283.208
• InChiKey: QMCHXDWPJPADAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-辛酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(4-Chloro-phenylethynyl)-benzoyl]-nonanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Matrix Metalloproteinase Isozymes and in Vivo Protection against Emphysema by Substituted γ-Keto Carboxylic Acids

  摘要：

  The synthesis and matrix metalloproteinase (MMP) inhibitory activity of a series of gamma-keto carboxylic acids are described. Among nine MNIP isozymes tested, compound 1j displays selective inhibition of MMP-2, -9, and - 12 with IC50 values between 0.20 and 1.51 mu M, and in male golden Syrian hamsters, it shows protection against PPE-induced emphysema.

  DOI：

  10.1021/jm051101g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)octan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1-(4-溴苯基)-1-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Chromium-Catalyzed Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols by Aqueous 70%tert-Butyl Hydroperoxide

  摘要：

  用铬(VI)氧化物/叔丁基过氧化氢体系将二级苄醇氧化为酮的反应与芳基上存在的甲基、卤素、甲氧基、乙酰氧基或硝基取代基，以及烷基侧链上的不饱和性兼容。苄醇的反应产物则产生了苯甲醛和苯甲酸的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25941

文献信息

• Synthesis and stability of 2-(1,1-difluoroalkyl) thiophenes and related 1,1-difluoroalkyl benzenes: fluorinated building blocks for liquid crystal synthesis
  作者：Andre A. Kiryanov、Alexander J. Seed、Paul Sampson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00519-1

  日期：2001.7

  examined using a variety of fluorination approaches. For comparison purposes, a series of 1,1-difluoroalkyl benzene analogs were also prepared. The direct fluorodeoxygenation of alkyl thienyl ketones and alkyl phenyl ketones using various aminofluorosulfuranes proceeded in only moderate to poor yields. In contrast, fluorodesulfurization of the corresponding 1,3-dithiolanes using NOBF4/PPHF cleanly afforded

  使用多种氟化方法检查了包括一些联苯噻吩基液晶材料在内的一系列2-（1,1-二氟烷基）噻吩的合成。为了比较，还制备了一系列的1，1-二氟烷基苯类似物。使用各种氨基氟磺基脲对烷基噻吩酮和烷基苯基酮进行直接的氟脱氧仅以中等至较差的收率进行。相比之下，使用NOBF 4对相应的1,3-二硫杂环戊烷进行氟脱硫/ PPHF以高收率干净地得到所需的2-（1，1-二氟烷基）噻吩（和类似的1，1-二氟烷基苯）。使用NBS（或DBH）/ PPHF进行2-烷基-2-噻吩基-1,3-二硫杂环戊烷的氟硫化由于环和/或侧链溴化途径的竞争而变得复杂。使用NIS / PPHF可以避免这些问题。尽管各种1,1-二氟烷基芳烃产品在长时间暴露于二氧化硅时对水解分解敏感，但纯化后的产品证明相当稳定，非常适合用作液晶合成的基础材料。
• Application of Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in the Synthesis of 5,5-Dimethyl-5,6-dihydro-4<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyrazoles that Inhibit ALK5 Kinase
  作者：Lukáš Tenora、Juraj Galeta、Eva Řezníčková、Vladimír Kryštof、Milan Potáček

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02230

  日期：2016.12.2

  C–H activation of position 3 of a substituted pyrazole ring catalyzed by palladium(II) was straightforward and convenient for arylated or heteroarylated 5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles. Moreover, we introduced simple protection of the nitrogen in the pyridin-2-yl directing group, which otherwise does not allow a cross-coupling reaction, by transformation to the N-oxide. Selected

  钯（II）催化的取代吡唑环第3位的C–H活化对于芳基化或杂芳基化的5,5-二甲基-5,6-二氢-4 H-吡咯并[1,2- b ]吡唑是直接且方便的。此外，我们引入了对吡啶-2-基导向基团中氮的简单保护，否则该氮原子不允许通过转化为N-氧化物进行交叉偶联反应。选定的最终产品是合理选择的ALK5激酶抑制剂。
• Synthesis and characterization of polyquinolines for light-emitting diodes
  作者：Michelle S. Liu、Yunqi Liu、R. Craig Urian、Hong Ma、Alex K-Y. Jen

  DOI：10.1039/a903620b

  日期：——

  A novel light-emitting polymer containing both a highly electron-affinitive segment, biquinoline, and a good hole transporting segment, dialkoxyphenylenevinylene, was synthesized and characterized. This polymer possessed excellent film-forming properties, good thermal stability, charge injection properties and electroluminescence efficiency. A greenish-yellow light emitting diode was fabricated using this copolymer as an emitter layer.

  合成并表征了一种新型发光聚合物，该聚合物同时含有高电子亲和段（双喹啉）和良好的空穴传输段（二烷氧基苯基乙烯）。这种聚合物具有优异的成膜性能、良好的热稳定性、电荷注入性能和电致发光效率。利用这种共聚物作为发光层，制造出了黄绿色的发光二极管。
• Sustainable Electrochemical Benzylic C−H Oxidation Using MeOH as an Oxygen Source
  作者：Meng Xue、Tao Pan、Zhichao Shao、Wenxuan Wang、Hu Li、Lixing Zhao、Xin Zhou、Yuexia Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202400028

  日期：——

  A new, practical, safe, and cost-effective strategy for the direct synthesis of ketones via a selective benzylic C−H bond oxidation under mild and sustainable electrochemical conditions was developed. More expedient and green methanol served as a solvent in this transformation and as the oxygen source for the ketone formation. Cheap and safe KBr served both as an electrolyte and a bromide radical precursor

  开发了一种新的、实用的、安全的和具有成本效益的策略，用于在温和和可持续的电化学条件下通过选择性苄基 C−H 键氧化直接合成酮。更方便和绿色的甲醇在该转化中充当溶剂，并作为酮形成的氧源。廉价且安全的 KBr 既可用作电解质，又可用作溴化物自由基前体。该反应可耐受多种官能团，如卤化物、羰基、酯、醚、硼酸、羧酸、羟基、杂环芳烃、磺酰基、磺酰胺和硝基。
• Hexaalkylphenylethanes. IV. Preparation of Some Alkylbromobenzenes¹
  作者：J. H. Brown、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01286a005

  日期：1937.7

表征谱图