1-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-O-methylthiocarbonyloxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine | 475558-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-O-methylthiocarbonyloxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine
• 英文别名: O-[(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 475558-31-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 450.536
• InChiKey: AUPKPEJAHQSRDQ-XLKGFZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-O-methylthiocarbonyloxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 1-(3',6'-anhydro-2'-deoxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  1-(3',6'-ANHYDRO-2'-DEOXY-β-d-呋喃糖基)-胸腺嘧啶的合成

  摘要：

  摘要 通过使用 Sn(IV)Cl 作为活化剂将 3 与双（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联来合成双环核苷 5。报道了通过甲基黄原酸酯 6 的自由基脱氧从 5 合成双环 2'-脱氧类似物 1。

  DOI：

  10.1081/scc-120003393
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-O-methylthiocarbonyloxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  1-(3',6'-ANHYDRO-2'-DEOXY-β-d-呋喃糖基)-胸腺嘧啶的合成

  摘要：

  摘要 通过使用 Sn(IV)Cl 作为活化剂将 3 与双（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联来合成双环核苷 5。报道了通过甲基黄原酸酯 6 的自由基脱氧从 5 合成双环 2'-脱氧类似物 1。

  DOI：

  10.1081/scc-120003393