2,3-bis[(2-methoxycarbonyl)ethylthio]tetraselenafulvalene | 570424-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis[(2-methoxycarbonyl)ethylthio]tetraselenafulvalene
• 英文别名: Methyl 3-[[2-(1,3-diselenol-2-ylidene)-5-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-1,3-diselenol-4-yl]sulfanyl]propanoate
• CAS: 570424-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S₂Se₄
• 分子量: 628.251
• InChiKey: YOTLHYQFIXLUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[(2-methoxycarbonyl)ethylthio]tetraselenafulvalene 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-methylthio-3-(2-chloroethylthio)tetraselenafulvalene
  参考文献：
  名称：

  合成亚烷基二硫基-和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的一般方法。

  摘要：

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备

  DOI：

  10.1021/jo034145a
• 作为产物：
  描述：

  delta-2,2'-联[1,3-二硒杂环戊烯] 、 3-thiocyanatopropionic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,3-bis[(2-methoxycarbonyl)ethylthio]tetraselenafulvalene
  参考文献：
  名称：

  合成亚烷基二硫基-和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的一般方法。

  摘要：

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备

  DOI：

  10.1021/jo034145a

文献信息

• Novel Bis-fused π-Electron Donor Composed of Tetrathiafulvalene and Tetraselenafulvalene
  作者：Minoru Ashizawa、Ken-ichi Ishidzu、Masaki Watanabe、Tetsuhiko Tanahashi、Takashi Shirahata、Tadashi Kawamoto、Takehiko Mori、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/cl.2010.1093

  日期：2010.10.5

  A new donor (ST-STP), in which tetrathiafulvalene and tetraselenafulvalene are fused, has been synthesized. This donor shows unexpectedly large on-site Coulomb repulsion compared with other bis-fus...

  合成了一种新的供体（ST-STP），其中四硫富瓦烯和四硒富瓦烯融合在一起。与其他双熔剂相比，该供体显示出意外的大现场库仑排斥力...
• A triad molecular conductor: simultaneous control of charge and molecular arrangements
  作者：Naoya Kinoshita、Atsuya Maruyama、Takashi Shirahata、Toshio Naito、Yohji Misaki

  DOI：10.1039/d3cc03198e

  日期：——

  Molecular and charge arrangements in the solid state were controlled by a new building block: a triad molecule. Owing to the appropriate flexibilities in both molecular structure and electron distribution of the triad, the apparently simple salt exhibits an unstable metallic phase, which is promising for superconducting transitions.

  固态中的分子和电荷排列由一种新的结构单元控制：三元组分子。由于三元组的分子结构和电子分布都具有适当的灵活性，看似简单的盐表现出不稳定的金属相，这对于超导转变来说是有希望的。