decanoic acid [4-oxo-2-(3-nitrophenyl)-thiazolidin-3-yl]amide | 1290139-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: decanoic acid [4-oxo-2-(3-nitrophenyl)-thiazolidin-3-yl]amide
• 英文别名: N-[2-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]decanamide
• CAS: 1290139-23-9
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: NFEIZAKEIJQZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decanoic acid [4-oxo-2-(3-nitrophenyl)-thiazolidin-3-yl]amide 、 丁香醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以75.14%的产率得到decanoic acid [5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzylidene)-2-(3-nitrophenyl)- 4-oxo-thiazolidin-3-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  由长链脂肪酸合成一些新颖的2，5-二取代的噻唑烷酮，作为消炎，镇痛剂和过氧化氢清除剂。

  摘要：

  通过将癸酸酰肼与各种芳族醛缩合以产生席夫碱，已经合成了一些新的癸酸[2,5-二取代-4-氧代-噻唑烷-3-基]酰胺（6a-j）。用巯基乙酸对席夫氏碱进行环缩合得到4-噻唑烷酮衍生物。通过分析和光谱方法证实了新合成的化合物的结构。评价了标题化合物的抗炎，止痛和抗氧化活性。化合物6j显示出对炎症的抑制44.84％，并且是该系列中最有效的抗炎剂，而化合物6f显示出最有效的镇痛活性（69.82％的扭体抑制），其次是化合物6e和6g。所有合成的化合物均显示出有效的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.489897
• 作为产物：
  描述：

  癸酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 decanoic acid [4-oxo-2-(3-nitrophenyl)-thiazolidin-3-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  由长链脂肪酸合成一些新颖的2，5-二取代的噻唑烷酮，作为消炎，镇痛剂和过氧化氢清除剂。

  摘要：

  通过将癸酸酰肼与各种芳族醛缩合以产生席夫碱，已经合成了一些新的癸酸[2,5-二取代-4-氧代-噻唑烷-3-基]酰胺（6a-j）。用巯基乙酸对席夫氏碱进行环缩合得到4-噻唑烷酮衍生物。通过分析和光谱方法证实了新合成的化合物的结构。评价了标题化合物的抗炎，止痛和抗氧化活性。化合物6j显示出对炎症的抑制44.84％，并且是该系列中最有效的抗炎剂，而化合物6f显示出最有效的镇痛活性（69.82％的扭体抑制），其次是化合物6e和6g。所有合成的化合物均显示出有效的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.489897

文献信息

• Thiazolidin-4-one and hydrazone derivatives of capric acid as possible anti-inflammatory, analgesic and hydrogen peroxide-scavenging agents
  作者：Archana Sharma、Vipin Kumar、Sandeep Jain、Prabodh Chander Sharma

  DOI：10.3109/14756366.2010.535796

  日期：2011.8.1

  Starting from capric acid, hydrazone and thiazolidin-4-one derivatives have been synthesized in the present investigation. Decanoic acid hydrazide was reacted appropriately to yield hydrazones, which were then cyclized to yield the corresponding thiazolidin-4-ones. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by analytical and spectral methods. Anti-inflammatory, analgesic, and hydrogen peroxide-scavenging activity of the title compounds were evaluated. Among synthesized compounds, 2-hydroxyphenyl thiazolidinone with 44.90% inhibition of inflammation was the most potent anti-inflammatory agent. Similarly, 4-methoxybenzylidine hydrazide with 64.90% inhibition of writhing was observed to be the most potent analgesic agent of the synthesized compounds. All the synthesized compounds exhibited potent hydrogen peroxide-scavenging activity.
• Synthesis of some novel 2,5-disubstituted thiazolidinones from a long chain fatty acid as possible anti-inflammatory, analgesic and hydrogen peroxide scavenging agents
  作者：Vipin Kumar、Archana Sharma、Prabodh Chander Sharma

  DOI：10.3109/14756366.2010.489897

  日期：2011.4.1

  spectral methods. The anti-inflammatory, analgesic and antioxidant activity of the title compounds were evaluated. Compound 6j exhibited 44.84 % inhibition of inflammation and was the most potent anti-inflammatory agent of the series whereas compound 6f demonstrated the most potent analgesic activity (69.82% inhibition of writhing) followed by compounds 6e and 6g. All the synthesised compounds exhibited

  通过将癸酸酰肼与各种芳族醛缩合以产生席夫碱，已经合成了一些新的癸酸[2,5-二取代-4-氧代-噻唑烷-3-基]酰胺（6a-j）。用巯基乙酸对席夫氏碱进行环缩合得到4-噻唑烷酮衍生物。通过分析和光谱方法证实了新合成的化合物的结构。评价了标题化合物的抗炎，止痛和抗氧化活性。化合物6j显示出对炎症的抑制44.84％，并且是该系列中最有效的抗炎剂，而化合物6f显示出最有效的镇痛活性（69.82％的扭体抑制），其次是化合物6e和6g。所有合成的化合物均显示出有效的抗氧化活性。