2-methylthio-3-(2-chloroethylthio)tetraselenafulvalene | 570424-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-methylthio-3-(2-chloroethylthio)tetraselenafulvalene
• 英文别名: 4-(2-Chloroethylsulfanyl)-2-(1,3-diselenol-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-1,3-diselenole
• CAS: 570424-50-9
• 化学式: C₉H₉ClS₂Se₄
• 分子量: 532.595
• InChiKey: KDLOIQLBRSOUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3-(2-chloroethylthio)tetraselenafulvalene 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到ethylenedithiotetraselenafulvalene
  参考文献：
  名称：

  合成亚烷基二硫基-和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的一般方法。

  摘要：

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备

  DOI：

  10.1021/jo034145a
• 作为产物：
  描述：

  delta-2,2'-联[1,3-二硒杂环戊烯] 在 cesium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-methylthio-3-(2-chloroethylthio)tetraselenafulvalene
  参考文献：
  名称：

  合成亚烷基二硫基-和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的一般方法。

  摘要：

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备

  DOI：

  10.1021/jo034145a