2-(R),3-(S)-epoxy-cis-5-undecenal | 75290-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(R),3-(S)-epoxy-cis-5-undecenal
• CAS: 75290-55-0；76793-15-2；78655-85-3；80374-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KESXYVNKHWPNBE-TWHAFNCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R),3-(S)-epoxy-cis-5-undecenal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (5Z,7E,9E)-10-[(2S,3S)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]deca-5,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 11S, 12S-oxido 5Z, 7E, 9E, 14Z-eicosatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81698-1
• 作为产物：
  描述：

  undeca-2,5-diyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 2-(R),3-(S)-epoxy-cis-5-undecenal
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of the 11,12-oxido and 14,15-oxido analogs of leukotriene A and the corresponding conjugates with glutathione and cysteinylglycine, analogs of leukotrienes C and D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a060

文献信息

• Total synthesis of 12-()-10-hydroxy--11,12-epoxyeicosa-5,9,14-()-trienoic acids, metabolites of arachidonic acid in mammalian blood platelets
  作者：E.J. Corey、Jahyo Kang、Bennett C. Laguzza、Robert L. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99809-0

  日期：1983.1

  The two isomeric hydroxy-11,12-epoxides produced from arachidonic acid in mammalian blood platelets have been identified by comparison with totally synthetic substances as the C(10)-diastereomers of .

  花生四烯酸在哺乳动物血小板中产生的两种异构羟基-11,12-环氧化合物已通过与全合成物质进行比较而鉴定为的C（10）-非对映异构体。