(2R)-2-[(1S)-1-hydroxyundecyl]cyclopentanone | 158110-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyundecyl]cyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-[1'-(S)-hydroxyundecyl]cyclopentanone；(2R)-2-[(1S)-1-hydroxyundecyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 158110-20-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: KENQSXZRJRQQTN-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyundecyl]cyclopentanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide by l-proline-catalyzed asymmetric aldol reactions

  摘要：

  The natural mosquito attractant pheromone, (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide 1, was synthesized from readily available aldehyde 3 and cyclopentanone 4 using L-proline catalyzed asymmetric aldol reactions as the key step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxoundecanoate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyundecyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  基于l-脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应合成（-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基十六烷化物

  摘要：

  已经开发出一种方便的方法，该方法使用直链脂族醛的合成子和在β位带有1，3-二噻吩部分的醛来进行脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应。该方法已成功应用于雌性库蚊蚊子的产卵引诱剂（-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基十六烷化物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.111

文献信息

• Regio- and diastereoselectivity in aldol reactions of cyclopent-2-enone, 2-(5H)furanone and their derived trimethylsilyloxydienes
  作者：David W Brown、Malcolm M Campbell、Anthony P Taylor、Xiao-an Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95893-3

  日期：1987.1
• DAWSON, GLENN W.;MUDD, ALAN;PICKETT, JOHN A.;PILE, MARY M.;WADHAMS, LESTE+, J. CHEM. ESOL. <MFISH>, 16,(1990) N, S. 1779-1789
  作者：DAWSON, GLENN W.、MUDD, ALAN、PICKETT, JOHN A.、PILE, MARY M.、WADHAMS, LESTE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide by l-proline-catalyzed asymmetric aldol reactions
  作者：Bin Sun、Lizeng Peng、Xuesong Chen、Yulin Li、Ying Li、Kaori Yamasaki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.017

  日期：2005.4

  The natural mosquito attractant pheromone, (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide 1, was synthesized from readily available aldehyde 3 and cyclopentanone 4 using L-proline catalyzed asymmetric aldol reactions as the key step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecanolide based on l-proline-catalyzed asymmetric aldol reactions
  作者：Hideaki Ikishima、Yusuke Sekiguchi、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.111

  日期：2006.1

  aliphatic aldehydes, and aldehydes bearing a 1,3-dithiane moiety at the β-position, has been developed. This method was successfully applied to the synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecanolide, an oviposition attractant pheromone of the female Culex mosquito.

  已经开发出一种方便的方法，该方法使用直链脂族醛的合成子和在β位带有1，3-二噻吩部分的醛来进行脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应。该方法已成功应用于雌性库蚊蚊子的产卵引诱剂（-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基十六烷化物的合成。