(2R,3R,6S,7S,10R,11S)-1-(methoxymethoxy)-6,7-bis(mesyloxy)-10,11-(isopropylidenedioxy)heneicosane-2,3-diol | 213328-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6S,7S,10R,11S)-1-(methoxymethoxy)-6,7-bis(mesyloxy)-10,11-(isopropylidenedioxy)heneicosane-2,3-diol
• 英文别名: [(3S,4S,7R,8R)-1-[(4R,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7,8-dihydroxy-9-(methoxymethoxy)-4-methylsulfonyloxynonan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 213328-31-5
• 化学式: C₂₈H₅₆O₁₂S₂
• 分子量: 648.877
• InChiKey: NMBUBZMTOFQUDB-PJZCFIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S,7S,10R,11S)-1-(methoxymethoxy)-6,7-bis(mesyloxy)-10,11-(isopropylidenedioxy)heneicosane-2,3-diol 在 吡啶 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.58h， 生成 (2R,3R,6R,7R,10R,11S)-11-hydroxy-1,2-epoxy-3,6:7,10-dioxydoheneicosane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 Celite 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (2R,3R,6S,7S,10R,11S)-1-(methoxymethoxy)-6,7-bis(mesyloxy)-10,11-(isopropylidenedioxy)heneicosane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a

文献信息

• Total Synthesis of Uvaricin
  作者：Ahmad Yazbak、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo980453a

  日期：1998.8.1

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.