tert-butyl (3R,3aR,6aS)-2-ethoxy-6-oxo-3-(2-phenylmethoxyethyl)-3a,4-dihydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole-6a-carboxylate | 856682-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,3aR,6aS)-2-ethoxy-6-oxo-3-(2-phenylmethoxyethyl)-3a,4-dihydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole-6a-carboxylate
• CAS: 856682-03-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: MITNYFXFZVVCRE-YVHKJVDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,3aR,6aS)-2-ethoxy-6-oxo-3-(2-phenylmethoxyethyl)-3a,4-dihydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole-6a-carboxylate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 2-O-benzyl 2-O'-tert-butyl (2S,4R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylidene-5-oxo-4-(2-oxoethyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  已完成强效蛋白酶体抑制剂盐孢菌酰胺 A (1) 的全合成，其特点是严格底物控制操作，从 (R)-焦谷氨酸的唯一手性中心开始。通过操纵两个分子内反应有效地构建了 1 中的连续季碳：（1）碳酸酯介导的亚胺酸酯（4 - > 14）和（2）醛的硒环化成环外亚甲基（5 - > 18）。

  DOI：

  10.1021/ja0522783
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,6R,7R,7aR)-5-oxo-3-phenyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]methyl ethyl carbonate 在 jones reagent 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 tert-butyl (3R,3aR,6aS)-2-ethoxy-6-oxo-3-(2-phenylmethoxyethyl)-3a,4-dihydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  已完成强效蛋白酶体抑制剂盐孢菌酰胺 A (1) 的全合成，其特点是严格底物控制操作，从 (R)-焦谷氨酸的唯一手性中心开始。通过操纵两个分子内反应有效地构建了 1 中的连续季碳：（1）碳酸酯介导的亚胺酸酯（4 - > 14）和（2）醛的硒环化成环外亚甲基（5 - > 18）。

  DOI：

  10.1021/ja0522783

文献信息

• WO2006/124902
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of Salinosporamide A
  作者：Atsushi Endo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0522783

  日期：2005.6.1

  Total synthesis of potent proteasome inhibitor salinosporamide A (1) has been accomplished, which features strictly substrate-controlled operations starting with the only chiral center of (R)-pyroglutamic acid. The consecutive quaternary carbons within 1 have been efficiently constructed by manipulation of two intramolecular reactions: (1) carbonate-mediated internal acylation of imidate ester (4 -->

  已完成强效蛋白酶体抑制剂盐孢菌酰胺 A (1) 的全合成，其特点是严格底物控制操作，从 (R)-焦谷氨酸的唯一手性中心开始。通过操纵两个分子内反应有效地构建了 1 中的连续季碳：（1）碳酸酯介导的亚胺酸酯（4 - > 14）和（2）醛的硒环化成环外亚甲基（5 - > 18）。