6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 476159-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
• CAS: 476159-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: FCVQDNNXXVTLKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-1-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-benzyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinoline-Based selective estrogen receptor modulators (SERMs)

  摘要：

  A new series of estrogen receptor ligands based on a 6-hydroxy-tetrahydroquinoline scaffold is described, in addition to their binding affinity and functional activity in MCF-7 cells. Several 1,2-disubstituted tetrahydroquinolines bearing a basic side chain were shown to be high affinity ligands and antagonists in the MCF-7 proliferation assay. Compounds lacking the basic side chain were agonists in the MCF-7 assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 二氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过固定手性磷酸催化和二硼酸介导的选择性硝基还原实现四氢喹啉 SERM 的对映选择性流动合成

  摘要：

  据报道，一种不对称对映选择性流程用于正式合成 1,2,3,4-四氢喹啉选择性雌激素受体调节剂。从容易获得的 2-硝基查耳酮开始，该过程的第一部分包括使用二硼酸作为简单还原剂的伸缩硝基还原/分子内环缩合序列。随后在固定化磷酸有机催化剂存在下进行对映选择性转移氢化，然后进行伸缩式 N-烷基化，得到目标手性中间体。该方法确保了合成规模的灵活性，同时最大限度地减少中间纯化的需要并确保环境友好的无金属条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301387

文献信息

• Unprecedented Halide Dependence on Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl- and 2-Alkyl-Substituted Quinolinium Salts by Using Ir Complexes with Difluorphos and Halide Ligands
  作者：Hiroshi Tadaoka、Damien Cartigny、Takuto Nagano、Tushar Gosavi、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.200901477

  日期：2009.10.5

  the key to achieving high catalytic activity and enantioselectivity on asymmetric hydrogenation of 2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐substituted quinolinium salts. The reaction was catalyzed by a cationic dinuclear iridium(III) complex with difluorphos and chloride or bromide ligands and gave the corresponding 2‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high enantioselectivities (up to 95 % ee; see scheme, difluorphos=[(4

  更好的方法：键合到铱原子上的卤化物配体是实现2芳基和2烷基取代的喹啉鎓盐不对称加氢的高催化活性和对映选择性的关键。阳离子双核铱（III）与二氟和氯化物或溴化物配体的催化反应，得到高对映选择性的二取代的1,2,3,4-四氢喹啉（最高95％ee；参见方案，二氟= [（（4,4'-bi-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双（二苯基膦））。
• 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and derivatives thereof, compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US20040215018A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The current invention provides novel 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ols and derivatives thereof of the formula (I) (A); pharmaceutical compositions thereof, optionally in combination with estrogen or progestin; methods for inhibiting a disease associated with estrogen deprivation; and methods for inhibiting a disease associated with an aberrant physiological response to endogenous estrogen. 1

  当前发明提供了新型的2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉-6-醇及其衍生物，其化学式为(I) (A)；其中包括与雌激素或孕激素可选地结合的制药组合物；用于抑制与雌激素缺乏有关的疾病的方法；以及用于抑制与内源性雌激素异常生理反应有关的疾病的方法。
• Tetrahydroquinolin derivatives for the inhibition of diseases associated with estrogen deprivation or with an aberrant physiological response to endogenous estrogen
  申请人：——

  公开号：US20040132770A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The current invention provides methods for inhibiting a disease associated with estrogen deprivation and for inhibiting disease associated with an aberrant physiological response to endogenous estrogen comprising administering 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ols and derivatives thereof.

  本发明提供了一种抑制与雌激素缺乏相关疾病和抑制与内源性雌激素异常生理反应相关疾病的方法，包括给予2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉-6-醇及其衍生物。
• Dziewonski et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1937, vol. <A>, p. 555,560
  作者：Dziewonski et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINES AND DERIVATIVES THEREOF, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1395563A1

  公开（公告）日：2004-03-10