2-benzyloxy-5-methylacetophenone | 36808-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)ethanone；1-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)ethan-1-one；1-[2-(Benzyloxy)-5-methylphenyl]ethan-1-one；1-(5-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 36808-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD12638339
• 分子量: 240.302
• InChiKey: HUZGZKDRSGGTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81°C
• 沸点：
  377.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-methylacetophenone 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(E)-N-hydroxy-C-[2-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)ethyl]carbonimidoyl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3-(4-pyridine-2-ylpiperazin-1-yl)propan-1-one Oximes as Potent Dopamine D₄ Receptor Agonists for the Treatment of Erectile Dysfunction

  摘要：

  A new series of dopamine D-4 receptor agonists, 1-aryl-3-(4-pyridinepiperazin-1-yl) propanone oximes, was designed through the modification of known dopamine D4 receptor agonist PD 168077. Replacement of the amide group with a methylene-oxime moiety produced compounds with improved stability and efficacy. Structure-activity relationsips (SAR) of the aromatic ring linked to the N-4-piperazine ring confirmed the superiority of 2-pyridine as a core for D4 agonist activity. A two-methylene linker between the oxime group and the N-1-piperazine ring displayed the best profile. New dopamine D4 receptor agonists, exemplified by (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl) propan-1-one O-methyloxime (59a) and (E)-1-(3-chloro- 4-fluorophenyl)-3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl) propan-1-one O-methyloxime (64a), exhibited favorable pharmacokinetic profiles and showed oral bioavailability in rat and dog. Subsequent evaluation of 59a in the rat penile erection model revealed in vivo activity, comparable in efficacy to apomorphine. Our results suggest that the oximes provide a novel structural linker for 4-arylpiperazine-based D4 agonists, possessing leadlike quality and with potential to develop a new class of potent and selective dopamine D4 receptor agonists.

  DOI：

  10.1021/jm060279f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-benzyloxy-5-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF FPR1 AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] MODULATEURS DE FPR1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本披露提供了I式化合物，包括含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的方法，包括用于治疗由肽受体1（FPR1）信号传导介导的疾病、障碍或病况。

  公开号：

  WO2022155859A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel ring-opened cromakalim analogues with relaxant effects on vascular and respiratory smooth muscles and as stimulators of elastin synthesis
  作者：Mourad Bouhedja、Basile Peres、Wassim Fhayli、Zeinab Ghandour、Ahcène Boumendjel、Gilles Faury、Smail Khelili

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.071

  日期：2018.1

  vascular smooth muscle cells showed a strong stimulating effect on elastin synthesis, especially compound B16, which was more active at 20 μM than diazoxide, a reference ATP-sensitive potassium channel activator. Taken together, our results show that the N-methylation of the sulfonylurea moieties of ring-opened cromakalim analogues led to new compounds blocking calcium-gated channels, which had a major

  合成了两个新的含cromakalim的含磺酰脲部分的开环类似物系列（A系列：带有N-未甲基化的磺酰脲，B系列：带有N-甲基化的磺酰脲），并作为血管和呼吸道平滑肌（大鼠主动脉和气管，分别）。离体生物学评估表明，活性最高的化合物（系列B）对内皮完整的主动脉环和气管表现出显着的血管舒张活性。大多数B系列化合物的血管舒张活性（EC 50  <22μM）比参考化合物二氮嗪（EC 50）高 = 24μM）。有趣的是，与参考化合物克罗马卡林（EC 50  = 124μM），特别是化合物B4，B7和B16（EC 50  <10μM）相比，几种B系列测试化合物在气管上也表现出更强的松弛作用。与此相反，系列甲衍生物是在主动脉环差的活性（EC 50  > 57μM所有，并且EC 50  > 200μM为其中大部分），但它们中的一些显示出了一个有趣的放宽对气管（即作用A15和A33，EC 50  = 30μM）。
• One-step metal-free construction of fluorescent 5-aryl-2,3-dicyanofurans from simple aryl ketones with DDQ
  作者：Jiang-Sheng Li、Fei-Fei Cai、Zhi-Wei Li、Wei-Dong Liu、Jim Simpson、Yuan Xue、Huai-Lin Pang、Peng-Mian Huang、Zhong Cao、Dao-Lin Li

  DOI：10.1039/c3ra45462b

  日期：——

  A variety of fluorescent 5-aryl-2,3-dicyanofurans were prepared by the treatment of electron-rich aryl ketones with DDQ. The presence of an alkoxy substituent on the benzene ring in the substrates was essential for an efficient cyclization to occur. This novel approach allows the metal-free construction of furan rings from simple aryl ketones.

  通过使用DDQ处理富电子的芳香酮，制备了多种荧光性的5-芳基-2,3-二氰基呋喃。在底物中的苯环上存在烷氧基取代基对实现高效的环化反应至关重要。这一新颖的方法使得能够从简单的芳香酮出发，实现无金属参与的呋喃环构建。
• Iodine-Mediated Synthesis of 2-(Methylthio)-4<i>H</i>-chromen-4-ones and Study of Their Halogenation Reactions
  作者：Amr Elagamy、Ranjay Shaw、Chandan Shah、Ramendra Pratap

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00788

  日期：2021.7.16

  2-(methylthio)-4H-chromen-4-ones by intramolecular cyclization of easily accessible 1-(2-benzyloxy-aryl)-3,3-bis-methylsulfanyl-propenones. The synthesized chromen-4-ones turn out to be a key precursor for various kinds of chemical reactions. Mechanistically, we observed that iodine-mediated intramolecular cyclization of ketene dithioacetal proceeded through a radical pathway. 3-Halo-2-(methylthio)-4H-chromen-4-ones

  开发了一种有效的碘介导方法，用于通过容易获得的 1-(2-苄氧基-芳基)-3,3-双-甲基硫烷基的分子内环化合成功能化的 2-(甲硫基)-4 H-色烯-4-酮-丙烯酮。合成的 chromen-4-ones 是各种化学反应的关键前体。从机制上讲，我们观察到碘介导的二硫代乙缩醛分子内环化是通过自由基途径进行的。3-Halo-2-(methylthio)-4 H -chromen-4-ones 是通过各种两锅或一锅卤化方法实现的。
• Synthesis of Spirofurooxindoles via Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Cascade Oxidative C−O and C−C Bond Formation
  作者：Desong Sun、Xiaoyuan Zhao、Bobo Zhang、Ying Cong、Xintong Wan、Mingmai Bao、Xue Zhao、Bing Li、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701635

  日期：2018.4.17

  Upon treatment with solely a hypervalent iodine reagent of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), 3‐(2‐hydroxyphenyl)‐3‐oxo‐N‐phenyl propanamides and a series of its derivatives were conveniently converted to a class of undocumented spirofurooxindoles under mild conditions. Control experiments provided evidence that this spirocyclization process encompassed a cascade oxidative reactions involving

  仅使用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的高价碘试剂处理后，即可将3-（2-羟基苯基）-3-氧代-N-苯基丙酰胺及其一系列衍生物方便地转换为一类在温和条件下未记录的螺呋喃氧吲哚。对照实验提供的证据表明，该螺环化过程包括级联氧化反应，该级联氧化反应涉及先于C-C键形成C-O键。
• Heterocyclic compounds for treating hepatitis C virus
  申请人：Vourloumis Dionisios

  公开号：US20050075375A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention is directed to heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions of the same for treating Hepatitis C virus.

  这项发明涉及杂环化合物和其制备的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒。