2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythronamide | 92973-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythronamide
• 英文别名: 2-benzyloxycarbonyl-amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythronamide；2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythronamide；benzyl N-[(1S)-2-amino-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 92973-44-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: GQYSELIWPQSVHV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythronamide 在 碳酸甲丙酯 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯磺酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 tetrabutylammonium (3S,4S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(hydroxymethyl)-2-oxoazetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral .beta.-lactams using L-ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a009
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythronamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythronamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral .beta.-lactams using L-ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a009

文献信息

• Enantiomeric synthesis of
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04502994A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  A novel enantiomeric synthesis from ascorbic acid of (3S,4S)-3-amino-4-carbamoyloxymethyl-2-azetidinone-1-sulfate, an intermediate for an antibiotic compound.

  一种新的对映体合成方法，从抗坏血酸合成(3S,4S)-3-氨基-4-羰基氧甲基-2-氮杂环己酮-1-硫酸酯，这是一种抗生素化合物的中间体。
• Asymmetric synthesis of functionalized α -amino-β-hydroxy acids via chiral norephedrine-derived oxazolidines
  作者：Silvia Cardani、Anna Bernardi、Lino Colombo、Cesare Gennari、Carlo Scolastico、Isabella Venturini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86061-0

  日期：1988.1

  Both anti and syn enantiomerically pure functionalized α -amino-β-hydroxy acids and derivatives were synthesized starting from norephedrine-derived oxazolidine (1). The key-steps of the synthesis were the nucleophilic epoxidation of (1) and the nucleophilic opening of epoxy acid (3) with ammonia, both reactions proved regio- and diastereospecific. High yield preparation of the target anti aldehyde

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。
• Process for the manufacture of chiral azetidinones
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111326A1

  公开（公告）日：1984-06-20

  Manufacture of chiral azetidinones of the general formula wherein R is an amino protecting group and M ⊕ is a cation, starting from L-ascorbic acid. Several alternatives lead, over a number of novel intermediates, to a novel intermediate of the formula wherein Rand M ⊕ are as above and R90- is a leaving group, which is treated with an alkali metal carbonate or bicarbonate, whereupon the compound of formula II is recovered from the reaction The compounds of formula II are useful for preparing the new sulfazecin related antibiotic compound of the formula This new antibiotic is similar in activity to the antibiotic azthreonam and useful in treating infectious diseases caused by gram negative microorganisms, particularly P. aeruginosa.

  制造通式如下的手性氮杂环丁酮 其中 R 是氨基保护基团，M ⊕ 是阳离子，从 L-抗坏血酸开始。通过几种替代方法，经过许多新型中间体，最终得到一种新型中间体，其通式为 其中 Rand M ⊕ 如上所述，R90- 为离去基团，用碱金属碳酸盐或碳酸氢盐处理，然后从反应中回收式 II 化合物。 式 II 的化合物可用于制备新的磺胺嘧啶相关的式抗生素化合物 这种新抗生素的活性与抗生素氨曲南相似，可用于治疗由革兰阴性微生物，特别是绿脓杆菌引起的感染性疾病。
• HERRANZ, ROSARIO;CONDE, SANTIAGO;FERNANDEZ-RESA, PIEDAD;ARRIBAS, ENRIQUE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 649-655
  作者：HERRANZ, ROSARIO、CONDE, SANTIAGO、FERNANDEZ-RESA, PIEDAD、ARRIBAS, ENRIQUE

  DOI：——

  日期：——
• US4502994A
  申请人：——

  公开号：US4502994A

  公开（公告）日：1985-03-05