5,5'-bis-[4-methoxylphenyl]-2,2'-bithiophene | 185413-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis-[4-methoxylphenyl]-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-bis(4-dimethoxyphenyl)-2,2'-bithiophene；5,5'-Bis(4-methoxyphenyl)-2,2'-bithiophene；2-(4-methoxyphenyl)-5-[5-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 185413-63-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 378.516
• InChiKey: OVLNXMUYJJXNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis-[4-methoxylphenyl]-2,2'-bithiophene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到5,5'-bis(4-hydroxyphenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Hock, Joachim; Thompson, Alexander M. W. Cargill; McCleverty, Jon A., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1996, # 22, p. 4257 - 4264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到5,5'-bis-[4-methoxylphenyl]-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Oligophenylenes and Oligoarylenes Bearing Heteroaryl Groups

  摘要：

  寡聚对苯基已被证明是通过在固体载体上进行蒸汽沉积生成自组装纳米聚集体的多功能构建模块，其光学性质和形态可以通过引入功能团来影响。这些聚集体显示出强烈的偏振光发光，并且已经证明，当分子建筑块经过适当功能化时，具有波导、激光和甚至非线性光学性质（如频率倍增）。因此，对进一步合成功能化对苯基的需求日益增加，因为可以预期，结合异芳基团的衍生物在寡聚芳烃骨架中，如噻吩、吡啶或咔唑单元，也会展现出类似的特性。这里展示了一种使用可靠的铃木交叉耦合策略合成此类衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083260

文献信息

• Impact of terminal substituents on the electronic, vibrational and optical properties of thiophene–phenylene co-oligomers
  作者：Andrey Yu. Sosorev、Muzaffar K. Nuraliev、Elizaveta V. Feldman、Dmitry R. Maslennikov、Oleg V. Borshchev、Maxim S. Skorotetcky、Nikolay M. Surin、Maxim S. Kazantsev、Sergei A. Ponomarenko、Dmitry Yu. Paraschuk

  DOI：10.1039/c9cp00910h

  日期：——

  conjugation length of the substituted oligomer. A detailed picture underlying the effect of the terminal substituents on the electronic, vibrational and optical properties of TPCOs is presented. Overall, the unraveled relationships between the structure and the properties of the substituted PTTPs should facilitate a rational design of π-conjugated (co-)oligomers for efficient organic optoelectronic

  由于有效的电荷传输和明亮的发光相结合，噻吩-苯撑共聚体（TPCO）是用于有机发光器件（如二极管，晶体管和激光器）的有前途的材料。TPCO的综合灵活性使其特性的调整变得容易。在这项研究中，我们研究了各种给电子和吸电子对称末端取代基（氟，甲基，三氟甲基，甲氧基，叔-丁基和三甲基甲硅烷基），5,5'-联苯-2,2'-联噻吩（PTTP）的电荷，分布，静态极化率，分子振动，带隙和光致发光量子产率。通过将DFT计算与循环伏安法和吸收，光致发光和拉曼光谱相结合，我们发现对称末端取代可在约0.7 eV的范围内调节TPCO的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量。改变与苯环相关的振动模式的频率，将光致发光量子产率改变约两倍，并将带隙略微改变约0.1 eV。我们证明这些影响受两个因素支配：取代基的哈米特常数及其在π-共轭/超共轭中的参与，用取代低聚物的有效共轭长度来描述。提供了详细的
• P-Alkoxyphenylen-Thiophene Oligomers as Organic Semiconductors for Use in Electronic Devices
  申请人：Goldfinger B. Marc

  公开号：US20070290198A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention provides phenylene-thiophene compounds that exhibit useful electronic properties such as high mobility and high on/off ratio. The invention also provides electronic devices incorporating these compounds. These devices include field effect transistors (FETs), thin film transistors (TFTs), display devices, light-emitting diodes, photovoltaic cells, photo-detectors, and memory cells. Further, the invention also describes a method for manufacturing these field effect transistors. The invention describes an electronic device comprising one or more compounds represented by Formula:(I) where R is selected from substituents comprising 1-20 carbon atoms, wherein the substituents are selected from substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted or unsubstituted alkenyl groups, and substituted or unsubstituted alkynyl groups; n is an integer selected from 2 through 6; and m and m′ are integers selected independently from 1 through 3.

  本发明提供了具有高迁移率和高开/关比等有用电子特性的苯并噻吩化合物。本发明还提供了包含这些化合物的电子器件。这些器件包括场效应晶体管（FETs）、薄膜晶体管（TFTs）、显示器件、发光二极管、光伏电池、光电探测器和存储单元。此外，本发明还描述了一种制造这些场效应晶体管的方法。本发明描述了一种电子器件，其包括一个或多个由式（I）表示的化合物，其中R是选择的取代基，包括1-20个碳原子，所述取代基被选择为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基和取代或未取代的炔基；n是从2到6选择的整数；m和m'是独立选择的1到3的整数。
• US7671083B2
  申请人：——

  公开号：US7671083B2

  公开（公告）日：2010-03-02