2,3,4-tri-O-acetyl-5a-carba-β-L-xylo-hex-5-enopyranosyl bromide | 305819-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-5a-carba-β-L-xylo-hex-5-enopyranosyl bromide
• 英文别名: [(1S,2R,3S,6S)-2,3-diacetyloxy-6-bromo-4-methylidenecyclohexyl] acetate
• CAS: 305819-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₆
• 分子量: 349.178
• InChiKey: PDYCMVHLYROFSR-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5a-carba-β-L-xylo-hex-5-enopyranosyl bromide 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-5a-carba-α-L-fucopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成和生物学评价：5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺和相关化合物

  摘要：

  5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺 (5)，一种具有 α-L-岩藻糖型结构的 α-葡萄糖苷酶抑制剂有效胺类似物，合成了四种相关化合物（4 和 6-8），并测定了它们的糖苷酶抑制潜力. Carbafucosylamine 已被证明对 α-L-岩藻糖苷酶（Ki = 1.2 × 10-8M，牛肾）具有特异性且非常强的抑制活性。从制备的其他类似物的活性来看，该胺有望成为开发新型α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<967::aid-ejoc967>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-exo,3-endo-diacetoxy-5-endo-acetoxymethyl-7-oxabicycli[2.2.1]heptane 在 氢溴酸 、 silver fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-5a-carba-β-L-xylo-hex-5-enopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成和生物学评价：5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺和相关化合物

  摘要：

  5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺 (5)，一种具有 α-L-岩藻糖型结构的 α-葡萄糖苷酶抑制剂有效胺类似物，合成了四种相关化合物（4 和 6-8），并测定了它们的糖苷酶抑制潜力. Carbafucosylamine 已被证明对 α-L-岩藻糖苷酶（Ki = 1.2 × 10-8M，牛肾）具有特异性且非常强的抑制活性。从制备的其他类似物的活性来看，该胺有望成为开发新型α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<967::aid-ejoc967>3.0.co;2-j

文献信息

• A SYNTHESIS OF DL-PENTA-<i>N</i>,<i>O</i>-ACETYLVALIOLAMINE
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1985.1581

  日期：1985.10.5

  Valiolamine, (2S)-(1,2,4,5/3)-5-amino-1-C-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, an α-glucosidase inhibitor isolated from Streptomyces hygroseopicus subsp. limoneus, has been synthesized as the racemic penta-N,O-acetyl derivative starting from Dl-1,2,3-tri-O-acetyl- (1,3/2,4)-4-bromo-6-methylene-1,2,3-cyclohexanetriol.

  Valiolamine（(2S）-（1,2,4,5/3）-5-氨基-1-C-羟基甲基-1,2,3,4-环己烷四醇），是一种从细菌Streptomyces hygroseopicus亚种limoneus中分离出来的α-葡萄糖苷酶抑制剂，其合成了外消旋的五-N,O-乙酰衍生物，起始于Dl-1,2,3-三-O-乙酰-（1,3/2,4）-4-溴-6-亚甲基-1,2,3-环己烷三醇。
• Synthesis of dl-penta-N,O-acetylvaliolamine and related branched-chain aminocyclitols
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90393-8

  日期：1986.5

  branched-chain aminocyclitol α- d -glucosidase inhibitor, has been synthesised as the racemic penta- N,O -acetyl derivative ( 10 ) from dl -(1,3/2,4)-1,2,3-triacetoxy-4-bromo-6-methylenecyclohexane ( 2 ). Epoxidation of 2 with m -chloroperbenzoic acid, followed by hydrolysis and acetylation, gave exclusively dl -(1,2,4/3,5)-2,3,4-triacetoxy-1- C -acetoxymethyl-5-bromocyclohexanol ( 4 ), from which 10 was obtained

  摘要已从dl-（1,3 / 2,4）-1合成了支链氨基环糖醇α-d-葡萄糖苷酶抑制剂Valiolamine（1）作为外消旋五-N，O-乙酰基衍生物（10）， 2,3-三乙酰氧基-4-溴-6-亚甲基环己烷（2）。用间氯过苯甲酸将2环氧化，然后水解和乙酰化，仅得到dl-（1,2,4 / 3,5）-2,3,4-三乙酰氧基-1-C-乙酰氧基甲基-5-溴环己醇（4 ），通过在N，N-二甲基甲酰胺中进行叠氮分解，然后连续进行催化氢化和乙酰化，从中获得10个。相反，在2-甲氧基乙醇水溶液中进行叠氮分解得到dl-（1,2,4 / 3,5）-2,3,4-三乙酰氧基-1-C-乙酰氧基甲基-5-叠氮基环己醇，将其转化为5-epimer的10。用四氧化和过氧化氢将2羟化，然后乙酰化，得到4的1表位（6）。1
• Pseudo-sugars. 5. Synthesis of DL-Validatol and DL-Deoxyvalidatol, and Their Epimers
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masaji Omata、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.53.455

  日期：1980.2

  New cyclitols, validatol and deoxyvalidatol, derived by hydrogenolysis of antibiotic validamycin A, were synthesized as the racemates from readily available tri-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol.

  新的环醇，validatol 和 deoxyvalidatol，由抗生素validamycin A 的氢解衍生，作为外消旋物从容易获得的三-O-乙酰-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1 合成,2,3-环己三醇。
• Synthetic studies on the validamycins. 5. Synthesis of DL-hydroxyvalidamine and DL-valienamine
  作者：Seiichiro Ogawa、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00156a012

  日期：1983.4