(S)-N-(benzyloxycarbonyl)asparagine (S)-1-<<(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl>methyl>dodecyl ester | 112764-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)asparagine (S)-1-<<(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl>methyl>dodecyl ester
• 英文别名: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)asparagine (S)-1-[((2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl)methyl]dodecyl ester
• CAS: 112764-05-3
• 化学式: C₃₄H₅₄N₂O₇
• 分子量: 602.812
• InChiKey: LKLAALUJZILPOT-KRCBVYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(benzyloxycarbonyl)asparagine (S)-1-<<(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl>methyl>dodecyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Amino-succinamic acid (S)-1-((2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-oxetan-2-ylmethyl)-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a018
• 作为产物：
  描述：

  3-己基四氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (S)-N-(benzyloxycarbonyl)asparagine (S)-1-<<(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl>methyl>dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a018