pseudane VIII | 80554-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pseudane VIII
• 英文别名: 2-octyl-4-quinolone；2-octylquinolin-4(1H)-one；2-octyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 80554-60-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: YODYNZHLZUOZLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudane VIII 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以9.7%的产率得到1-methyl-2-octyl-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  一些2-烷基-4-喹诺酮和2-烷基-4-甲氧基喹啉生物碱的合成

  摘要：

  一系列的3-氧代链烷酸酯与苯胺的酸催化缩合以良好的产率得到相应的2-烷基-4-喹诺酮。用甲基碘处理这些化合物得到2-烷基-4-甲氧基喹啉和2-烷基-N-甲基喹诺酮。其中三种化合物是天然存在的生物碱，首次在此处合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180603
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碳酸氢铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 formamide 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 pseudane VIII
  参考文献：
  名称：

  通过将正交“ NH3”插入邻卤代芳基壬酸酯获得2-烷基/芳基-4-（1H）-喹诺酮类化合物：生物活性假单宁，甲酚，甲酚胺和Waltherione F的全合成。

  摘要：

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00172

文献信息

• Isolation, structure elucidation, and synthesis of antiplasmodial quinolones from Crinum firmifolium
  作者：Christopher C. Presley、Yongle Du、Seema Dalal、Emilio F. Merino、Joshua H. Butler、Stéphan Rakotonandrasana、Vincent E. Rasamison、Maria B. Cassera、David G.I. Kingston

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.017

  日期：2017.8

  admixture and therefore was synthesized to confirm its structure as a new antiplasmodial compound. Along with 5, two other new and branched compounds 6 and 7 were synthesized as well. Accompanying the five quinolones were two known compounds 2 and 3 which are inactive against Plasmodium falciparum. The isolation, structure elucidation, total synthesis, and biological evaluation of these compounds are discussed

  马达加斯加的Crinum firmifolium的抗血浆生物测定指导的分离导致了7种化合物的分离。七个化合物中的五个被确定为具有变化的侧链的2-烷基喹啉-4（1 H）-。化合物1和4被确定为是已知的化合物与报道抗疟原虫活性，而5被认为是一个新的支链2- alkylquinolin-4（1 ħ） -酮，但是，它在数量有限并且在混合物中分离，并且因此是合成以确认其结构为新的抗疟原虫化合物。与5一起，另外两个新的和分支的化合物6和7也被合成了。五个喹诺酮类药物伴随着两种已知的对恶性疟原虫无活性的化合物2和3。本文讨论了这些化合物的分离，结构阐明，全合成和生物学评估。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Discovery of Antagonists of PqsR, a Key Player in 2-Alkyl-4-quinolone-Dependent Quorum Sensing in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Cenbin Lu、Benjamin Kirsch、Christina Zimmer、Johannes C. de Jong、Claudia Henn、Christine K. Maurer、Mathias Müsken、Susanne Häussler、Anke Steinbach、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.chembiol.2012.01.015

  日期：2012.3

  The pqs quorum sensing communication system of Pseudomonas aeruginosa controls virulence factor production and is involved in biofilm formation, therefore playing an important role for pathogenicity. In order to attenuate P. aeruginosa pathogenicity, we followed a ligand-based drug design approach and synthesized a series of compounds targeting PqsR, the receptor of the pqs system. In vitro evaluation using a reporter gene assay in Escherichia coli led to the discovery of the first competitive PqsR antagonists, which are highly potent (K-d,K-app of compound 20: 7 nM). These antagonists are able to reduce the production of the virulence factor pyocyanin in P. aeruginosa. Our finding offers insights into the ligand-receptor interaction of PqsR and provides a promising starting point for further drug design.
• Cornforth; James, Biochemical Journal, 1956, vol. 63, p. 124,125
  作者：Cornforth、James

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08