2,6,10-triiodobenzo[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridin-4,8,12-trione | 1169703-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6,10-triiodobenzo[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridin-4,8,12-trione
• 英文别名: 2,6,10-triiodo-4H-benzo[9,1]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine-4,8,12-trione；5,11,17-triiodo-1-azahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaene-8,14,22-trione
• CAS: 1169703-57-4
• 化学式: C₂₁H₆I₃NO₃
• 分子量: 700.997
• InChiKey: AOUIHQMZJYQBON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  739.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-triiodobenzo[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridin-4,8,12-trione 在 劳森试剂 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 4,8,12-tris(diphenylmethylene)-2,6,10-trihexyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Arylvinylidene-Bridged Triphenylamines

  摘要：

  A series of arylvinylidene-bridged triphenylamines were efficiently synthesized through the thionation/BartonKellogg olefination sequence from their corresponding carbonyl precursors. The electrochemical investigations identified these highly distorted scaffolds as fairly strong electron donors capable of several reversible oxidation steps with the first oxidation occurring at a potential comparable to that of ferrocene for the n-hexyl-substituted diphenylvinylidene-bridged compound.

  DOI：

  10.1021/jo502605e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-carboxy-N-(2-carboxy-4-iodophenyl)-4-iodoanilino)-5-iodobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6,10-triiodobenzo[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridin-4,8,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Heterotriangulene as an Electron-transfer Mediator in Reduction of vic-Dibromide Compounds

  摘要：

  成功制备了一种新型杂三芳烃衍生物及其非融合类似物，并通过循环伏安法测量、紫外可见光和光致发光分析研究了它们的电化学和光学特性。此外，还研究了杂三芳基苯衍生物在二溴化合物电催化还原中的中介用途。

  DOI：

  10.1246/cl.130308

文献信息

• Crystal Engineering of Room Temperature Phosphorescence in Organic Solids
  作者：Ehsan Hamzehpoor、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1002/anie.201913393

  日期：2020.6.15

  Despite strong π‐interactions, aggregation‐induced quenching and triplet–triplet annihilation are avoided in HTANGO and TCTANGO which display efficient phosphorescence in the solid state. To our knowledge, HTANGO with the solid‐state phosphorescence quantum yield of 42 % at room temperature is the most efficient phosphor composed of the 1st/2nd raw elements only.

  我们报告了一系列高发射性氮杂triangulenetrione（TANGO）固体，其中通过调节取代基的空间大小，通过工程化分子堆积来控制发光特性。π堆栈内的“致磷”羰基的共排列导致HTANGO，TCTANGO，TBTANGO和TITANGO中几乎是纯三重态发射，而它们在空间受阻的t BuTANGO中旋转≈60°则导致了几乎纯单峰态排放。尽管存在很强的π相互作用，但是在HTANGO和TCTANGO中避免了聚集诱导的猝灭和三重态-三重态an灭，因为它们在固态下显示出有效的磷光。据我们所知，室温下固态磷光量子产率为42％的HTANGO是由以下1种元素组成的最有效的磷光体仅限st / 2 nd原始元素。
• 高效窄半峰宽的聚集态发光材料
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111303150B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明公开了一类新型高效窄半峰宽的聚集态发光材料——氮杂三角烯衍生物，其制备方法以及在电子器件中的用途，本发明还涉及所述电子器件本身。特别是，本发明所涉及的氮杂三角烯衍生物在稀溶液中表现出弱的单体荧光发射，而其在聚集态下表现出不同于单体荧光特征的明显红移的发光光谱，且具有极高的荧光量子产率及高效的热激活延迟荧光的性质。因此以该类氮杂三角烯作为荧光染料制备成的电子器件具有高效率以及高色纯度的优点。
• Columnar Self-Assembly in Electron-Deficient Heterotriangulenes
  作者：Milan Kivala、Wojciech Pisula、Suhao Wang、Alexey Mavrinskiy、Jean-Paul Gisselbrecht、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201300253

  日期：2013.6.17

  series of soluble carbonyl‐bridged heterotriangulenes, in which flexible n‐dodecyl chains are attached through different spacers to the planar nitrogen‐centered polycyclic core, have been synthesized. The introduction of triisopropylsilylethynyl moieties enabled, for the first time, the characterization of single‐crystal columnar packing of a substituted heterotriangulene by X‐ray crystallography. Electrochemical

  一系列可溶的羰基桥联杂三烯，其中柔性n十二烷基链通过不同的间隔基连接到平面的以氮为中心的多环核上。三异丙基甲硅烷基乙炔基基团的引入首次使用X射线晶体学表征取代的杂三烯的单晶柱状堆积成为可能。电化学研究表明，羰基桥杂杂三烯核是可逆的两电子转移的合理强受体。取代的杂三烯在溶液中，在表面上以及在主体中自组装的趋势似乎敏感地取决于侧向取代基的性质，其空间需求和所应用的溶液加工条件。可以得出以下结论：1）杂三烯核与n之间存在额外的亚苯基部分十二烷基链通过扩展π共轭多环盘促进自组装； 2）棒状亚乙炔基间隔基引入了一些额外的柔韧性，因此降低了整体聚集趋势； 3）亚苯基-亚乙炔基部分的两个特征组合引起热致液晶性。
• Self-assembly based on heterotriangulene derivatives: from nanowires to microrods
  作者：Xiangjian Wan、Huaqiang Zhang、Yanqin Li、Yongsheng Chen

  DOI：10.1039/b9nj00572b

  日期：——

  of SAs were mixed with methanol, two-level self-assemblies from nanowires to microrods based on SAs were obtained and characterized with scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM) and X-ray diffraction (XRD). The driving force of the two-level self-assembly is attributed to the strong π–π stacking ability of heterotriangulene cores and the hydrophobic interactions of

  通过以下方法合成化合物SA-6，SA-8和SA-10（总称SAs）钯催化的核衍生物3与三个当量的Sonogashira交叉偶联反应。1-烷氧基-4-乙炔基苯2的收率很高。之后二氯甲烷SA的解决方案与甲醇通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和X射线衍射（XRD）对基于SAs的纳米线到微棒的两级自组装进行了表征。两级自组装的驱动力归因于强大的π–π堆积能力异三烯核和烷基链与溶剂分子的疏水相互作用。这两个过程很可能用于其他分子来制造光电器件领域中的新纳米材料。
• Solvent-Directed Helical Stereomutation Discloses Pathway Complexity on N-Heterotriangulene-Based Organogelators
  作者：Jorge S. Valera、Roberto Sánchez-Naya、Francisco J. Ramírez、José L. Zafra、Rafael Gómez、Juan Casado、Luis Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201702391

  日期：2017.8.16

  conditioned by the point chirality of the stereogenic centres and by the achiral solvent utilised. Sonication of the gels formed in CCl4 reveals both kinetic and thermodynamic phases. These findings reveal the presence of pathway complexity in the gel state triggered by sonication. The described solvent‐induced helical stereomutation demonstrates that the gel state can be utilised as an outstanding benchmark

  由N- heterotriangulenes形成超分子聚合物的手性光学特征1 - 3已经通过圆二色性（ECD）和振动圆二色（VCD）的技术研究。在溶液中，CD光谱表明，聚集体的螺旋仅取决于位于外围链的立体中心。在凝胶状态下，手性特征受立体中心的点手性和所使用的非手性溶剂的影响。对CCl 4中形成的凝胶进行超声处理揭示了动力学和热力学两个阶段。这些发现揭示了由超声引发的凝胶状态下通路复杂性的存在。所描述的溶剂诱导的螺旋立体变异表明，凝胶态可以用作研究罕见的手性作用和探索手性传递规律的杰出基准。