(1S,2S,4S)-(+)-carvomenthol | 1845-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S)-(+)-carvomenthol
• 英文别名: (+)-(1S,2S,5S)-carvomenthol；(+)-tetrahydrocarveol；(+)-carvomenthol；(+)carvomenthol；(1S)-(1rH,4tH)-p-menthan-2c-ol；(1S)-1r-Methyl-4t-isopropyl-cyclohexanol-(2t)；Cyclohexanol, 2-methyl-5-(1-methylethyl)-, (1alpha,2beta,5alpha)-；(1S,2S,5S)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1845-59-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: ULJXKUJMXIVDOY-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 密度：
  0.887-0.893
• 折光率：
  1.462-1.463
• 保留指数：
  1186;1186

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-(+)-carvomenthol 生成 (-)neocarvomenthyl amine
  参考文献：
  名称：

  60.香芹酮系列的研究。第一部分。一些酮和胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000226
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二氢偶姻 在 palladium on activated charcoal cultured cells of Nicotiana tabacum 、 氢气 作用下， 生成 (1S,2S,4S)-(+)-carvomenthol
  参考文献：
  名称：

  对薄荷烷衍生物与烟草培养细胞的氧化和还原转化的立体选择性

  摘要：

  研究了 2-和 3-氧化对薄荷烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现 (i) 培养细胞仅在很大程度上转化 2-氧化对薄荷烷衍生物，(ii) 培养细胞导致 (1R,4R)-2-oxo-p-menthane 的高度立体定向还原，而它的对映异构体并非如此，并且 (iii) 培养的细胞对映选择性氧化 2-羟基-p-薄荷烷的羟基。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.903

文献信息

• Enantioselectivity in the Biotransformation of Mono- and Bicyclic Monoterpenoids with the Cultured Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/bcsj.61.869

  日期：1988.3

  The biotransformation of the enantiomeric pairs of p-menthane and bicyclo[2.2.1] and [3.1.1]heptane derivatives with the cultured cells of Nicotiana tabacum was investigated. It was found that (i) the cultured cells discriminate the enantiomers of p-menthan-2-ol and bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol derivatives, and enantioselectively convert these alcohols to the corresponding

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。
• Structure–Odor Activity Studies on Monoterpenoid Mercaptans Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Food Odorant 1-<i>p</i>-Menthene-8-thiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01645

  日期：2016.5.18

  ring always resulted in higher odor thresholds compared to thiols with a mercapto group in the side chains. Although all tertiary thiols always exhibited low odor thresholds, none of the 31 compounds reached the extremely low threshold of 1. Also, none of the synthesized mercapto monoterpenoids showed a similar odor quality resembling grapefruit. Although the saturated and aromatic analogues exhibited

  1- p-甲基-Nenthene-8-硫醇（1）几十年前被发现是柚子汁中的主要气味物质，它对水果的整体气味有贡献，在空气中的气味阈值极低，仅为0.000034 ng / L。该值是有史以来针对食品气味剂报告的最低气味阈值之一。为了检查结构1的修饰是否会导致气味阈值和气味质量的变化，使用了34个含巯基的对薄荷烷和1- p合成了薄荷烯衍生物以及几种芳族和开链巯基单萜。文献中首次报道了其中的18种，并提供了它们的气味阈值和气味质量以及分析数据。感官数据与1的感官数据比较表明，双键的氢化导致气味阈值明显增加。此外，与在侧链中具有巯基的硫醇相比，将巯基移入环中总是导致较高的气味阈值。尽管所有叔硫醇始终表现出较低的气味阈值，但31种化合物均未达到极低的阈值1。同样，没有合成的巯基单萜类化合物具有类似于葡萄柚的类似气味质量。尽管饱和和芳香族类似物的香气与1类似，但大多数其他化合物的香气被描述为含硫，橡胶
• 61. Researches in the carvone series. Part II. Some unsaturated alcohols
  作者：Robert G. Johnston、John Read

  DOI：10.1039/jr9340000233

  日期：——
• Hueckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 1,26
  作者：Hueckel

  DOI：——

  日期：——
• Vavon; Jakubowicz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 1111,1123
  作者：Vavon、Jakubowicz

  DOI：——

  日期：——