methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 1335014-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1335014-59-9
• 化学式: C₇₁H₈₂O₁₆
• 分子量: 1191.42
• InChiKey: HVANSTYAULAYHH-CUFLEUEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌段烷基化（1-> 4）连接的三糖作为表面活性剂的合成：端基异构体位置的构型对其表面活性的影响。

  摘要：

  29/71（16））是通过组合方法合成的，包括酸催化纤维素醚的醇解和苯基硫代纤维二糖苷衍生物的糖基化。它们在水溶液中的表面活性取决于它们的化学结构：亲水性纤维二糖基和疏水性葡萄糖基嵌段之间的α-或β-（1→4）键，疏水性葡萄糖基嵌段的甲基或乙基以及α-或β-连接的醚疏水性葡糖基嵌段的C-1处的基团。还研究了α-和β-糖苷对表面活性的混合作用。结果，乙基β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-α-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O-ethyl-ta-d-吡喃葡萄糖苷7（GβGαEβ）具有最高的表面活性，化合物7的临界胶束浓度（CMC）和γ（CMC）（在CMC处的表面张力）值分别为0.5mM（约0.03wt％）和34.5mN / m。除化合物9和10外，α-糖苷和β-糖苷混合物的表面张力几乎等于纯化合物的表面张力。没有纯化过程的α-糖苷和β-糖苷混合物的合成比纯化合物更容易

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌段烷基化（1-> 4）连接的三糖作为表面活性剂的合成：端基异构体位置的构型对其表面活性的影响。

  摘要：

  29/71（16））是通过组合方法合成的，包括酸催化纤维素醚的醇解和苯基硫代纤维二糖苷衍生物的糖基化。它们在水溶液中的表面活性取决于它们的化学结构：亲水性纤维二糖基和疏水性葡萄糖基嵌段之间的α-或β-（1→4）键，疏水性葡萄糖基嵌段的甲基或乙基以及α-或β-连接的醚疏水性葡糖基嵌段的C-1处的基团。还研究了α-和β-糖苷对表面活性的混合作用。结果，乙基β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-α-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O-ethyl-ta-d-吡喃葡萄糖苷7（GβGαEβ）具有最高的表面活性，化合物7的临界胶束浓度（CMC）和γ（CMC）（在CMC处的表面张力）值分别为0.5mM（约0.03wt％）和34.5mN / m。除化合物9和10外，α-糖苷和β-糖苷混合物的表面张力几乎等于纯化合物的表面张力。没有纯化过程的α-糖苷和β-糖苷混合物的合成比纯化合物更容易

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.034